N,N-dimethyl-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine | 92622-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine
• 英文别名: (+/-)-4-dimethylamino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole；6-methoxy-N,N-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 92622-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ZHSVGDFOQZTIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 镍 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 氢气 、 盐酸二甲胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 丙酮酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 N,N-dimethyl-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004

文献信息

• 6-Substituted 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines: potent serotonin agonists
  作者：Michael E. Flaugh、D. L. Mullen、Ray W. Fuller、Norman R. Mason

  DOI：10.1021/jm00117a013

  日期：1988.9

  A series of 6-substituted tricyclic ergoline partial structures has been synthesized and found to possess very strong serotonin agonist activity. A methoxy group at the 6-position greatly enhances activity, but at the expense of compound stability. Substituting the 6-position with protophyllic groups that are also electron-withdrawing in character enhances both activity and stability.

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。
• [EN] ERGOLINE-LIKE COMPOUNDS FOR PROMOTING NEURAL PLASTICITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ERGOLINE POUR FAVORISER LA PLASTICITÉ NEURONALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076572A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Provided herein are ergoline-derived heterocyclic compounds which can be useful for methods of treating a disease or for increasing neural plasticity. The compounds can also be useful for increasing dendritic spine density.

  本文提供的是可以用于治疗疾病或增加神经可塑性的噁啉衍生的杂环化合物。这些化合物还可以用于增加树突棘密度。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• 6-Oxygenated-1,3,,4,5-Tetrahydrobenz(cd)indol-4-amines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0162695A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  Compounds of formula (I): in which R1 is hydrogen or C1-5 alkyl; and R2 and R3 are hydrogen, C1-4 alkyl, phenyl (CH2)n where n is 0-3, C5-6 cycloalkyl or C3-5 alkenyl; intermediates and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as selective serotonin receptor antagonists.

  式(I)化合物： 其中 R1 为氢或 C1-5 烷基；R2 和 R3 为氢、C1-4 烷基、苯基 (CH2)n（其中 n 为 0-3）、C5-6 环烷基或 C3-5 烯基；制备它们的中间体和工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为选择性血清素受体拮抗剂的用途。
• US4983622A
  申请人：——

  公开号：US4983622A

  公开（公告）日：1991-01-08