(3S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 1334590-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1334590-04-3
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₆Si
• 分子量: 465.662
• InChiKey: WTJWFXJQKDIVEI-PTLVVNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂 Omuralide 和 Lactacystin 的立体特异性全合成

  摘要：

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。

  DOI：

  10.1021/jo201453x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-丙二硫醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂 Omuralide 和 Lactacystin 的立体特异性全合成

  摘要：

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。

  DOI：

  10.1021/jo201453x

文献信息

• Stereospecific Total Syntheses of Proteasome Inhibitors Omuralide and Lactacystin
  作者：Wenxin Gu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jo201453x

  日期：2011.10.21

  Omuralide, a transformation product of the microbial metabolite lactacystin, was the first molecule discovered as a specific inhibitor of the proteasome and is unique in that it specifically inhibits the proteolytic activity of the 20S subunit of the proteasome without inhibiting any other protease activities of the cell. The total syntheses of omuralide and (+)-lactacystin are reported. An important

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。