(2R,3S)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((S)-1-acetoxy-2-methylpropyl)-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 928209-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((S)-1-acetoxy-2-methylpropyl)-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-2-[(1S)-1-acetyloxy-2-methylpropyl]-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 928209-77-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₈
• 分子量: 373.403
• InChiKey: ULZQXTMCPRKNOF-BNLOLNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((S)-1-acetoxy-2-methylpropyl)-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  来自L-丝氨酸的clasto-Lactacystin β-内酯的立体进化

  摘要：

  本文报道了一种新的 clasto-lactacystin β-内酯合成方法。γ-内酰胺核心是通过分子内 C-H 插入选择性制备的，以建立立体中心 C(6)。随后的四元 C(5) 和甲醇 C(9) 中心的建设是由具有出色立体选择的 aldol 促进的。所有这些新的立体化学都是由 L-丝氨酸的固有手性诱导的，无需使用手性助剂或试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600835
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((S)-1-acetoxy-2-methylpropyl)-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂 Omuralide 和 Lactacystin 的立体特异性全合成

  摘要：

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。

  DOI：

  10.1021/jo201453x

文献信息

• Stereogenic Evolution ofclasto-Lactacystin β-Lactone fromL-Serine
  作者：Cheol H. Yoon、David L. Flanigan、Kyung S. Yoo、Kyung W. Jung

  DOI：10.1002/ejoc.200600835

  日期：2007.1

  Reported herein is a novel synthesis of clasto-lactacystin β-lactone. The γ-lactam core was selectively prepared by an intramolecular C–H insertion to establish the stereocenter, C(6). The ensuing construction of the quaternary C(5) and carbinol C(9) centers was facilitated by aldol with excellent stereoselection. All these new stereochemistries were induced by the inherent chirality of L-serine without

  本文报道了一种新的 clasto-lactacystin β-内酯合成方法。γ-内酰胺核心是通过分子内 C-H 插入选择性制备的，以建立立体中心 C(6)。随后的四元 C(5) 和甲醇 C(9) 中心的建设是由具有出色立体选择的 aldol 促进的。所有这些新的立体化学都是由 L-丝氨酸的固有手性诱导的，无需使用手性助剂或试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stereospecific Total Syntheses of Proteasome Inhibitors Omuralide and Lactacystin
  作者：Wenxin Gu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jo201453x

  日期：2011.10.21

  Omuralide, a transformation product of the microbial metabolite lactacystin, was the first molecule discovered as a specific inhibitor of the proteasome and is unique in that it specifically inhibits the proteolytic activity of the 20S subunit of the proteasome without inhibiting any other protease activities of the cell. The total syntheses of omuralide and (+)-lactacystin are reported. An important

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。