L-苏氨酸苄酯草酸盐 | 201274-07-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苏氨酸苄酯草酸盐
• 英文名称: L-threonine benzyl ester oxalate
• 英文别名: (2S,3R)-Benzyl 2-amino-3-hydroxybutanoate oxalate；benzyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate;oxalic acid
• CAS: 201274-07-9
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 299.28
• InChiKey: SXBVEEGVIGATLZ-SCYNACPDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苏氨酸苄酯草酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-6-methoxy-3-[4-(benzyloxycarbonyl)-5-methyloxazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Baringolin的全合成和立体化学分配

  摘要：

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201302372

文献信息

• Synthesis and characterization of constrained cyclosporin A derivatives containing a pseudo-proline group
  作者：Luc Patiny、Jean-François Guichou、Michael Keller、Olivier Turpin、Thomas Rückle、Philippe Lhote、Timo M. Buetler、Urs T. Ruegg、Roland M. Wenger、Manfred Mutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00770-1

  日期：2003.7

  The chemical synthesis, conformational analysis and receptor binding studies of novel constrained cyclosporin A (CsA) analogues are described. The selective insertion of pseudo-proline (ΨPro) systems featuring different 2-C-substituents at the oxazolidine ring exerts dramatic effects upon the backbone conformation as demonstrated by NMR analysis. It is shown that the insertion of a ΨMeMepro at position

  描述了新型约束环孢菌素A（CsA）类似物的化学合成，构象分析和受体结合研究。NMR分析表明，在恶唑烷环上选择性插入具有不同2-C取代基的伪脯氨酸（ΨPro）系统对骨架构象产生了显着影响。结果表明，在第5位（Thr 5 CsA）插入ΨMeMe pro可以保持与亲环素A以及钙调神经磷酸酶的结合，并显示5-6个顺式酰胺键，其余所有酰胺键反式。用于产生含ΨPro的Cs衍生物的详细合成路线为旨在设计具有选择性活性谱的潜在药理活性化合物的扩展结构-活性关系研究铺平了道路。
• LANTHANIDE CLUSTERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20160002269A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention is directed to multinuclear lanthanides chiral clusters, based on phenyl-oxazoline-amide (POxA) ligands, and to methods of use thereof. The chiral clusters of this invention are highly fluorescent with high stability.

  本发明涉及基于苯基-噁唑啉酰胺（POxA）配体的多核镧系手性簇以及其使用方法。本发明的手性簇具有高荧光性能和高稳定性。
• Development of conformationally constrained linear peptides exhibiting a high affinity and pronounced selectivity for .delta. opioid receptors
  作者：G. Gacel、V. Dauge、P. Breuze、P. Delay-Goyet、B. P. Roques

  DOI：10.1021/jm00118a005

  日期：1988.10

  previously reported delta specific agonists DSLET (Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr) and DTLET (Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr). In binding studies based on displacement of mu and delta opioid receptor selective radiolabeled ligands from rat brain membranes, the two constrained hexapeptides, Tyr-D-Ser(O-t-Bu)-Gly-Phe-Leu-Thr (1, DSTBULET) (KI(mu) = 374 nM, Kr(delta) = 6.14 nM, KI(delta)/KI(mu) = 0.016) and in particular

  设计了一系列线性构象受限的阿片样物质肽，以试图开发出对δ阿片样物质受体的高度选择性和有效的激动剂。这些脑啡肽类似物对应于通式Tyr-DX（OY）-Gly-Phe-Leu-Thr（OZ）是通过掺入大量残基获得的（X = Ser或Thr; Y =叔丁基或苄基; Z =叔-丁基）加入先前报道的δ特异性激动剂DSLET（Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr）和DTLET（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr）的序列中。在基于从大鼠脑膜置换mu和delta类阿片受体选择性放射性标记配体的结合研究中，两个受约束的六肽Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（1，DSTBULET）（KI （μ）= 374 nM，Krδ= 6.14 nM，KIδ/KIμ= 0.016），尤其是Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（Ot -Bu）（7，BUBU）（KI（μ）=
• Total Synthesis of Chlorofusin, Its Seven Chromophore Diastereomers, and Key Partial Structures
  作者：Ryan C. Clark、Sang Yeul Lee、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja8012819

  日期：2008.9.17

  spectroscopic properties for these eight compounds and those of simpler models with that reported for the natural product allowed the full assignment of the (4R,8S,9R)-stereochemistry of the chlorofusin chromophore. The natural, but stereochemically reassigned, diastereomer of the dipeptide conjugate was incorporated in a convergent total synthesis of chlorofusin confirming the stereochemical reassignment

  Chlorofusin 是最近分离出来的天然存在的 p53-MDM2 复合物形成抑制剂，其结构由密集功能化的氮杂菲酮衍生生色团组成，通过鸟氨酸的末端胺连接到九个残基环肽。在此，我们报告了氯熔菌素全合成的全部细节，导致了复合发色团的绝对立体化学的分配和相对立体化学的重新分配。氮杂菲酮发色团前体的每个对映异构体与受保护的鸟氨酸-苏氨酸二肽的 N(δ)-胺缩合，然后对反应性最强的烯烃进行一步氧化/螺环化，提供完全精心制作的发色团-二肽的所有八种非对映异构体共轭。将这八种化合物的光谱特性和较简单模型的光谱特性与天然产物报告的光谱特性进行比较，可以完全确定氯熔菌素发色团的 (4R,8S,9R)-立体化学。二肽缀合物的天然但立体化学重新分配的非对映异构体被纳入氯熔凝素的收敛全合成中，确认立体化学重新分配并建立其绝对立体化学。类似地，在全合成中加入后期收敛点，将生色团-二肽缀合物的其余七个非对映异构体单
• General Fmoc-Based Solid-Phase Synthesis of Complex Depsipeptides Circumventing Problematic Fmoc Removal
  作者：Ariadna Lobo-Ruiz、Judit Tulla-Puche

  DOI：10.1002/ejoc.201901459

  日期：2020.1.16

  Fmoc‐based solid‐phase syntheses of depsipeptides are often hampered by side‐reactions arising from the Fmoc removal step. This study explores the best conditions to circumvent such drawbacks and the findings are used to prepare a highly complex linear depsipeptide exclusively on solid phase. This approach opens the door to a general fully Fmoc‐based strategy for the synthesis of complex depsipeptides

  脱肽的基于Fmoc的固相合成肽通常会受到Fmoc去除步骤产生的副反应的阻碍。这项研究探索了克服这些缺陷的最佳条件，并且该发现被用于制备仅在固相上的高度复杂的线性二肽。这种方法为合成复杂的二肽多肽的全面基于Fmoc的一般策略打开了大门。