4,10-dimethyl-9, 10-dihydro-9-acridinone | 78354-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,10-dimethyl-9, 10-dihydro-9-acridinone
• 英文别名: 4,10-dimethylacridin-9(10H)-one；Methyl-4, N-methyl acridanone；4,10-dimethyl-9-acridanone；4,10-dimethylacridone；4,10-dimethyl-10H-acridin-9-one；4,10-Dimethyl-10H-acridin-9-on；4,10-Dimethylacridin-9-one
• CAS: 78354-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OFBYWPWXSLNZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  383.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-dimethyl-9, 10-dihydro-9-acridinone 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4,10,4',10'-tetramethyl-10H,10'H-[9,9']biacridinylidene
  参考文献：
  名称：

  Gleu; Nitzsche, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 153, p. 200,213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,10-dimethyl-9, 10-dihydro-9-acridinone
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative Aryl-Aldehyde Csp²–Csp² Bond Formation: Metal-Free Synthesis of Acridone Derivatives

  摘要：

  A metal-free protocol for direct aryl-aldehyde Csp(2)-Csp(2) bond formation via a PhI(OAc)2-mediated intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various 2-(N-arylamino)aldehydes was developed. The novel methodology requires no need of preactivation of the aldehyde group, is applicable to a large variety of functionalized substrates, and most of all provides a convenient approach to the construction of biologically important acridone derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo5011697

文献信息

• Carbanionic Friedel−Crafts Equivalents. Regioselective Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−C−N Cross Coupling Routes to Acridones and Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepinones
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Dmitry G. Gusev、Laura E. Briggs、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo801856n

  日期：2008.12.19

  respectively, in good to excellent yields with regioselectivity which depends upon the presence or absence of directed metalation groups (DMGs). Brief investigations as follows are described: the synthesis of desmethyl acridone 15 (Scheme 4), an attempt to effect a double-directed remote metalation sequence which leads only to a monocyclization product 13 (Scheme 3), and an analogous but nonregioselective

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization for Synthesis of <i>N</i>-Methylacridones
  作者：Xi-An Li、Hong-Li Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol400371h

  日期：2013.4.19

  A novel method has been developed for the synthesis of substituted N-methylacridones from 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehydes via dehydrogenative cyclization. This transformation involves two primary processes: the aldehyde first coordinates with Sc(OTf)(3) and induces the aromatic electrophilic substitution (SEAr) reaction to form the active intermediate N-methyl-acridin-9-ol, which is then quickly oxidized in situ to afford the acridones. Furthermore, the procedure involved is both environmental friendly and atom efficient; H2O is the only byproduct in this reaction.
• Mahamoud, Abdallah; Galy, Jean-Pierre; Vincent, Emile-Jean, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 503 - 507
  作者：Mahamoud, Abdallah、Galy, Jean-Pierre、Vincent, Emile-Jean、Galy, Anne-Marie、Barbe, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Hawkins, David G.; Meth-Cohn, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2077 - 2087
  作者：Hawkins, David G.、Meth-Cohn, Otto

  DOI：——

  日期：——
• Graebe; Locher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 279
  作者：Graebe、Locher

  DOI：——

  日期：——