1,6-divinylcyclohepta-1,3,5-triene | 50785-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,6-divinylcyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 1.6-Divinylcycloheptatrien；1,6-Diethenylcyclohepta-1,3,5-triene；1,6-bis(ethenyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 50785-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: YARKMUDMSPHDDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-divinylcyclohepta-1,3,5-triene 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以4%的产率得到双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯
  参考文献：
  名称：

  一种由 1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯制备 2,5-二取代的 1,6-甲 [10] 环烯的简便合成方法

  摘要：

  1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯与各种格氏试剂反应得到高收率的加成产物5，将其用催化量的对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓处理，得到2,5 -二取代的2,3-二氢-1,6-甲氧基[10]环烯6经由1,6-双(1-取代乙烯基)环庚-1,3,5-三烯8和2,5-二取代的3,4- dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. 另一方面，在更强制的条件下反应得到重排产物：4,7-二取代的 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene 7. 6 的氧化用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌以中等至良好的产率得到 2,5-二取代的 1,6-甲氧基 [10] 环 4。5 到 4 的转化可以通过一个烧瓶程序实现，为制备标题环烯提供了一种方便的合成方法，特别是2,5-二芳基的。在半经验分子轨道计算的基础上讨论了从8到6、7和9的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1659
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diacetylcyclohepta-1,3,5-triene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,6-divinylcyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  一种由 1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯制备 2,5-二取代的 1,6-甲 [10] 环烯的简便合成方法

  摘要：

  1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯与各种格氏试剂反应得到高收率的加成产物5，将其用催化量的对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓处理，得到2,5 -二取代的2,3-二氢-1,6-甲氧基[10]环烯6经由1,6-双(1-取代乙烯基)环庚-1,3,5-三烯8和2,5-二取代的3,4- dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. 另一方面，在更强制的条件下反应得到重排产物：4,7-二取代的 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene 7. 6 的氧化用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌以中等至良好的产率得到 2,5-二取代的 1,6-甲氧基 [10] 环 4。5 到 4 的转化可以通过一个烧瓶程序实现，为制备标题环烯提供了一种方便的合成方法，特别是2,5-二芳基的。在半经验分子轨道计算的基础上讨论了从8到6、7和9的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1659

文献信息

• Excited singlet states of "hairpin" polyenes
  作者：Wolfgang Froelich、Harry J. Dewey、Hans Deger、Bernhard Dick、Kenneth A. Klingensmith、Wilhelm Puettmann、Emanuel Vogel、Georg Hohlneicher、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00358a003

  日期：1983.9

  visible, de fluorescence et de dichroisme circulaire magnetique de six polyenes en epingle a cheveux. Les calculs MO des densites d'electrons π permettent l'identification de 4 etats singulets excites. La comprehension des etats electroniques de ce type de polyenes permet d'expliquer les transitions de basse energie dans les polyenes

  合成这些，光谱紫外线可见，去荧光和 de dichroisme circulaire Magnetique de 6 polyenes en epingle a cheveux。Les calculs MO des densites d'electrons π permettent l'identification de 4 etats singulets 激发。La comprehension des etats electroniques de ce type de polyenes permet d'expliquer les transitions de basse energie dans les polyenes
• Synthesis and reactions of 1,6-dithiocyanato- and 1,6-diiodo-1,3,5-cycloheptatrienes
  作者：Renji Okazaki、Masaharu Ooka、Norihiro Tokitoh、Naoki Inamoto

  DOI：10.1021/jo00202a008

  日期：1985.1
• Okazaki, Renji; O-oka, Masaharu; Tokitoh, Norihiro, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 833 - 834
  作者：Okazaki, Renji、O-oka, Masaharu、Tokitoh, Norihiro、Shishido, Yoko、Inamoto, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• Applications of MCD spectroscopy: MO ordering and transannular interaction in 1,6-methano[10]annulenes from analysis of substituent effects
  作者：Kenneth A. Klingensmith、Wilhelm Puettmann、Emanuel Vogel、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00349a001

  日期：1983.6
• Vogel,E. et al., Angewandte Chemie, 1973, vol. 85, # 17, p. 760 - 762
  作者：Vogel,E. et al.

  DOI：——

  日期：——