双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯 | 2443-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 中文名称: 双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯
• 英文名称: 1,6-methano[10]annulene
• 英文别名: bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene；1,6-Methano<10>annulene；1.6-methanocyclodecapentaene；1,6-Methano-[10]annulen
• CAS: 2443-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: OORRQYZWSVJKSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯 在 硫酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 Racemisches 8,1-(1'-Propen-1'-yl-3'-yliden)-1H-benzocyclohepten-4(9H)-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Hydroxy- sowie Methoxy-dicyano-pseudo-phenafulvenen mit zentraler 1.6-Methano-[10]-annulen-gruppe

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808630
• 作为产物：
  描述：

  11-bromotricyclo<4.4.1.0^1,6>undeca-3,8-diene 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯
  参考文献：
  名称：

  Halocyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00865a002

文献信息

• Synthesis and electrocyclisation of hendecafulvadienes “azulenoid” 14π-annulenes
  作者：A. Beck、D. Hunkler、H. Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81868-7

  日期：——

  The possibility of a 24π-electrocyclisation has been investigated in the hendecafulvadienes (); examples of a novel type of bridged 14π-annulene (, , ) have been synthesised and shown to have “azulenoid” character.

  hendecafulvadienes （）中已经研究了24π电环化的可能性。一种新型的桥接14π-轮烯的例子（，，）已合成并显示出具有“azulenoid”字符。
• REGIOSPECIFIC AND SEQUENTIAL SUBSTITUTION OF TRIMETHYLSILYL-1,6-METHANO[10]ANNULENES VIA THE ELECTROPHILIC ipso-REACTION
  作者：Kazuko Takahashi、Keiichi Ohnishi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1985.1079

  日期：1985.7.5

  2-Substituted 7-trimethylsilyl-1,6-methano [10] annulenes have been prepared and their electrophilic ipso-desilyl-substitution has been studied, providing a new route for the regiospecific polyfunctionalization of 1,6-methano[10]annulenes.

  2-取代的 7-三甲基甲硅烷基-1,6-甲硅烷基 [10] 环烯已被制备并研究了它们的亲电异脱甲硅烷基取代，为 1,6-甲硅烷基 [10] 环烯的区域特异性多官能化提供了一条新途径。
• Synthesis and antiinflammatory activity of some 1,6-methano[10]annuleneacetic acids
  作者：P. H. Nelson、G. A. Bartsch、K. G. Untch、J. H. Fried

  DOI：10.1021/jm00240a012

  日期：1975.6

  Some new approaches to the 1,6-methano[10]annulene system are described. The routes were used to prepare 1,6-methano[10]annulene-3-acetic acid and the alpha-methyl analog. The compounds showed antinflammatory and analgesic activity, though less than that of corresponding naphthalene compounds; the possible effect of the chirality of the annulene on the observed biological activity is discussed.

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。
• Some group IVB derivatives of 1,6-methano[10]annulene. Synthesis, substituent effects and reactivity
  作者：William Kitching、Henry A. Olszowy、Inge Schott、William Adcock、D.P. Cox

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80191-7

  日期：1986.8

  measure of the substituent effects exerted by metalloid-containing groups in this non-benzenoid aromatic system. Comparisons are made with the corresponding naphthalene and some anthracene derivatives. Protiodemetallations of a number of arylsilanes and -stannanes have been examined, and in protiodestannylation by CH3CO2H/dioxane at 27°C (an electrophilic aromatic substitution) the α- (or 2-) position of

  合成了1,6-甲基[10]环戊烯的某些IVB族衍生物，并记录和分配了它们的13 C核磁共振波谱，以测量这种非苯甲酸酯芳族化合物中含准金属的基团所产生的取代基作用。系统。与相应的萘和一些蒽衍生物进行了比较。已经研究了许多芳基硅烷和-锡烷基的金属丙酸酯化，并在27°C（亲电子芳族取代）下通过CH 3 CO 2 H /二恶烷进行金属甲酸酯化，在1,6-甲氧基的α-（或2-）位[ 10]环戊烯是约。反应活性是萘的α（或1-）位置的35倍，而在CF 3 CO 2 H / CH的丙硅烷基化中在27°C下3 CO 2 H约为。反应性高700倍。
• Mono- and diaryl-2-quinuclidinylcarbinols with local anesthetic and antiarrhythmic activity
  作者：P. H. Nelson、A. M. Strosberg、K. G. Untch

  DOI：10.1021/jm00176a014

  日期：1980.2

  The reaction between 2-carboethoxyquinuclidine and various aryl- and heteroarylithium reagents gave mixtures of aryl 2-quinuclidinyl ketones and diaryl-2-quinuclidinylcarbinols. Diborane reduction of the ketones gave the erythro-carbinols, stereochemically analogous to quinidine. Several of the mono- and diarylcarbinols exhibited potent local anesthetic and antiarrhythmic activity, in some cases greater

  2-羰基乙氧基奎宁环烷与各种芳基和杂芳基锂试剂之间的反应得到了芳基2-奎宁环烷基酮和二芳基-2-奎宁环烷基羰基的混合物。乙酮的乙硼烷还原生成立体异构类似于奎尼丁的赤藓醇。几种单和二芳基甲醇会表现出有效的局部麻醉和抗心律不齐活性，在某些情况下，其活性高于奎尼丁。二苯基-2-奎宁环戊基甲醇和（溴甲氧基苯基）（甲氧基苯基）-2-奎宁环基甲醇在犬哇巴因性心律失常的恢复中特别活跃，显示出等效于或大于普萘洛尔的作用力和作用时间。

表征谱图