3,5-dibromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline | 168297-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline
• 英文别名: (2-amino-4,6-dibromophenyl)-tert-butylimino-oxidoazanium
• CAS: 168297-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂N₃O
• mdl: MFCD17267847
• 分子量: 351.041
• InChiKey: PHYHJGFFEOCOEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到4,6-Dibrom-benzofurazan
  参考文献：
  名称：

  涉及重氮和邻-(叔丁基)-NNO-偶氮基的新环化- 1,2,3,4-苯并四嗪1-氧化物的合成

  摘要：

  描述了 1,2,3,4-苯并四嗪 1-氧化物 (BTO) 的合成。Bromo-BTO 4b-d 是通过带有邻（叔丁基）-NNO-偶氮氧基的重氮盐的分子内环化制备的。带有电子释放取代基的 BTO 通过溴在 4b-d 中的亲核置换获得。BTO 环状体系的形成涉及中间体 2-(叔丁基)-1,2,3,4-苯并四嗪 4-氧化物，其产生于叔的 N,N-[1,2]-位移。丁基。BTO 的分解涉及打开四嗪环以提供邻-叠氮基亚硝基衍生物，然后随着 N2 分子的演化将它们环化以得到苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3435::aid-ejoc3435>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tribromo(tert-butyl-NNO-azoxy)benzene 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0~190.0 ℃ 、20.26 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以0.6%的产率得到3,5-dibromo-4-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brominated 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)anilmes

  摘要：

  2-(tert-Butyl-NNO-azoxy)aniline was prepared by selective reduction of 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)nitrobenzene. Its bromination yielded the corresponding para-bromo- and ortho,para-dibromoanilines (3a,b). meta-Bromoanilines (6a,b) were synthesized by selective replacement of the ortho-bromine atoms in ortho,para-bromo(tert-butylazoxy)benzene (5a,b) by ammonia in toluene under pressure.

  DOI：

  10.1007/bf00697142

文献信息

• Generation of oxodiazonium ions 2. Synthesis of benzotetrazine-1,3-dioxides from 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)-N-nitroanilines
  作者：M. S. Klenov、V. P. Zelenov、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-011-0310-9

  日期：2011.10

  A new method for the synthesis of benzotetrazine-1,3-dioxides was developed, which involves the reaction of 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)-N-nitroanilines with the Ac2O/H2SO4 system. This method was also used for the synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-5-oxide from 3-nitramino-4-phenylfurazan. The suggested mechanism of these reactions involves the formation of the intermediate oxodiazonium ion, resulting from acetylation of the oxygen atom of the nitramine group, followed by protonation and ionic dissociation. Then the oxodiazonium ion enters the intramolecular reaction with the neighboring tert-butyl-NNO-azoxy or phenyl group to form the corresponding heterocyclic systems.

  开发了一种合成苯并四嗪-1,3-二氧化物的新方法，该方法涉及 2-（叔丁基-NNO-氮氧）-N-硝基苯胺与 Ac2O/H2SO4 系统的反应。这种方法还被用于从 3-硝基氨基-4-苯基呋咱合成 [1,2,5]噁二唑并[3,4-c]噌啉-5-氧化物。这些反应的机理是，硝胺基团的氧原子乙酰化后形成中间体氧二氮离子，然后质子化和离子解离。然后，氧二氮离子与邻近的叔丁基-NNO-氮氧基或苯基发生分子内反应，形成相应的杂环系统。
• Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-Dioxides: Synthesis and NMR Study
  作者：Aleksandr M. Churakov、Oleg Yu. Smirnov、Sema L. Ioffe、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2342::aid-ejoc2342>3.0.co;2-h

  日期：2002.7
• A New Cyclization Involving the Diazonium and ortho-(tert-Butyl)-NNO-azoxy Groups − Synthesis of 1,2,3,4-Benzotetrazine 1-Oxides
  作者：Dmitry L. Lipilin、Oleg Yu. Smirnov、Aleksandr M. Churakov、Yuri A. Strelenko、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3435::aid-ejoc3435>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  bearing an ortho-(tert-butyl)-NNO-azoxy group. BTOs bearing electron-releasing substituents were obtained by nucleophilic displacements of bromine in 4b−d. The formation of the BTO cyclic system involves the intermediate 2-(tert-butyl)-1,2,3,4-benzotetrazinium 4-oxides, which arise from an N,N-[1,2]-shift of the tert-butyl group. Decomposition of BTOs involves opening of the tetrazine ring to afford ortho-azidonitroso

  描述了 1,2,3,4-苯并四嗪 1-氧化物 (BTO) 的合成。Bromo-BTO 4b-d 是通过带有邻（叔丁基）-NNO-偶氮氧基的重氮盐的分子内环化制备的。带有电子释放取代基的 BTO 通过溴在 4b-d 中的亲核置换获得。BTO 环状体系的形成涉及中间体 2-(叔丁基)-1,2,3,4-苯并四嗪 4-氧化物，其产生于叔的 N,N-[1,2]-位移。丁基。BTO 的分解涉及打开四嗪环以提供邻-叠氮基亚硝基衍生物，然后随着 N2 分子的演化将它们环化以得到苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis of brominated 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)anilmes
  作者：A. M. Churakov、O. Yu. Smirnov、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf00697142

  日期：1994.9

  2-(tert-Butyl-NNO-azoxy)aniline was prepared by selective reduction of 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)nitrobenzene. Its bromination yielded the corresponding para-bromo- and ortho,para-dibromoanilines (3a,b). meta-Bromoanilines (6a,b) were synthesized by selective replacement of the ortho-bromine atoms in ortho,para-bromo(tert-butylazoxy)benzene (5a,b) by ammonia in toluene under pressure.