2-戊-3-烯基吡啶 | 2057-43-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-戊-3-烯基吡啶
• 英文名称: 2-(3-pentenyl)pyridine
• 英文别名: 2-pent-3-enyl-pyridine；2-pent-3ξ-enyl-pyridine；2-Pent-3ξ-enyl-pyridin；2-Pent-3-enylpyridine
• CAS: 2057-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: SKHYVKHUYKQNJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9234

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊-3-烯基吡啶 在 镍 作用下， 生成 2-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Wegler; Pieper, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 6,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 1-溴基-1-丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-戊-3-烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钌催化非活化烯烃远程迁移芳基化立体选择性合成多取代烯烃

  摘要：

  多取代烯烃是一类重要的有机中间体，广泛存在于各种天然产物和药物分子中。在此，我们报道了通过钌催化的非活化烯烃的远程迁移芳基化来立体选择性合成多取代烯烃。该策略表现出广泛的底物适用性和优异的官能团耐受性。此外，我们还通过机理实验证明了两种钌的不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01844

文献信息

• Selectivities in the oxidation of tertiary amines and pyridine derivatives by perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Pierangelo Metrangolo、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00417-7

  日期：1998.7

  When tertiary amines 1 are reacted with perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines 2 at −60°C corresponding N-oxides 3 are formed in high yields. The process is chemoselective and diastereoselective. The chemoselectivity in the reaction of alkenyl substituted pyridines is solvent dependent, attack occurring exclusively at the carbon-carbon double bond or at the nitrogen atom under protic and aprotic conditions

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。
• Ligand-controlled NiH-catalyzed regiodivergent hydroalkylation of 2-alkenylazaarenes
  作者：Ya-Ping Shao、Zhuo-Min Chi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1007/s11426-024-1949-1

  日期：2024.6

  azaarenes with alkyl iodines has been established through strategic modulation of N- or P-donor ligands. This method enables the synthesis of diverse β- or γ-branched aromatic N-heterocycles. The mild regiodivergent protocols exhibit wide substrate scope, excellent functional tolerance, and great reaction yield with remarkable regioselectivity. Importantly, deuterium labeling studies reveal NiH-catalyzed

  通过 N- 或 P- 供体配体的策略调节，建立了氢化镍 (NiH) 催化的 2-烯基氮杂芳烃与烷基碘的迁移和非迁移加氢烷基化反应。该方法能够合成多种β-或γ-支化芳香族N-杂环。温和的区域差异方案表现出广泛的底物范围、出色的功能耐受性、高反应产率和显着的区域选择性。重要的是，氘标记研究揭示了 NiH 催化的中断链行走模式是远程 β-选择性加氢烷基化反应背后的机制，这是一种通过芳香亚胺导向基团介导的有趣现象。
• Formation of the N-oxides of heteroaromatic nitrogen compounds by perfluorinated oxaziridines
  作者：Christian Balsarini、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03456-2

  日期：1996.9

  On treatment with perfluoro-cis-2,3-dialkyloxaziridines, mono-, bi-, and tricyclic nitrogen heteroaromatics afford the corresponding N-oxides under mild reaction conditions and in medium to high yields. The course of the reaction is not altered by the presence of various residues on the ring or in side chains and the N-oxides of polyfunctional, naturally occurring compounds have been prepared.
• Synthesis and antitumor activity of platinum complexes containing neutral and protonated amino-olefin ligands
  作者：David B. Brown、Abdul R. Khokhar、Miles P. Hacker、John J. McCormack、Wayne M. Stalick

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85038-0

  日期：1982.1