2-pentylpiperidine | 33354-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-pentylpiperidine
• CAS: 33354-97-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: HBIBRQBCQFXEDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.5-87 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylpiperidine 在 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到2-pentylpiperidine-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基易位的2-烷基氮杂氮杂环化合物的区域选择性侧链胺化：四皂素T8的全合成

  摘要：

  据报道，饱和的2-烷基氮杂环的侧链具有区域选择性的γ-CH胺化反应，该过程通过磺酰胺定向的1,6-自由基易位进行。生物碱四皂甙T8和非天然类似物的简短合成突显了这种快速获取1,3-二胺的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0cc07625b
• 作为产物：
  描述：

  5-己酰氯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 calcium oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  从蚁毒液生物碱红火和Monorium种：最近的事态发展

  摘要：

  简要回顾了狼尾草属和莫诺莫里姆属的蚂蚁毒生物碱的化学和生物学特性。描述了在四种尚未研究的梭菌中发现的常见2,6-二烷基哌啶。另外，描述了来自第五嗜南芥属物种的单烷基化的1-哌啶，这是一种新的天然产物。最终，显示了Monormorium latinode和subopacum的毒液包含2,5-二烷基吡咯烷的阵列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80044-6

文献信息

• A General Catalyst Based on Cobalt Core–Shell Nanoparticles for the Hydrogenation of N‐Heteroarenes Including Pyridines
  作者：Kathiravan Murugesan、Vishwas G. Chandrashekhar、Carsten Kreyenschulte、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.202004674

  日期：2020.9.28

  core–shell based nanoparticles prepared by template synthesis of cobalt‐pyromellitic acid on silica and subsequent pyrolysis. The optimal catalyst material allows for general and selective hydrogenation of pyridines, quinolines, and other heteroarenes including acridine, phenanthroline, naphthyridine, quinoxaline, imidazo[1,2‐a]pyridine, and indole under comparably mild reaction conditions. In addition

  在此，我们报道了通过二氧化硅上钴均苯四酸的模板合成和随后的热解制备的特定二氧化硅负载的Co/Co 3 O 4核壳纳米粒子的合成。最佳的催化剂材料允许在相对温和的反应条件下对吡啶、喹啉和其他杂芳烃（包括吖啶、菲咯啉、萘啶、喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚）进行全面和选择性氢化。此外，还展示了这些钴纳米颗粒的回收利用及其脱氢催化能力。
• Hydrogenation of Pyridines Using a Nitrogen-Modified Titania-Supported Cobalt Catalyst
  作者：Feng Chen、Wu Li、Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201803426

  日期：2018.10.26

  Novel heterogeneous catalysts were prepared by impregnation of titania with a solution of cobalt acetate/melamine and subsequent pyrolysis. The resulting materials show an unusual nitrogen‐modified titanium structure through partial implementation of nitrogen into the support. The optimal catalyst displayed good activity and selectivity for challenging pyridine hydrogenation under acid free conditions

  通过用乙酸钴/三聚氰胺溶液浸渍二氧化钛并随后进行热解来制备新型的非均相催化剂。所得材料通过将氮部分引入载体中而显示出不同寻常的氮改性钛结构。最佳的催化剂显示出良好的活性和选择性，可以在无酸条件下以水为溶剂，挑战吡啶的氢化反应。
• Dearomatization of <i>N</i>-Phenyl-2,6-dialkylpiperidines: Practical Synthesis of (±)-Solenopsin A and (±)-Dihydropinidine
  作者：Jean-Pierre Hurvois、Nicolas Girard、Cyrille Gautier、Richard Malassene、Claude Moinet、Loic Toupet

  DOI：10.1055/s-2004-830884

  日期：——

  The fire ant venom alkaloid (′)-solenopsin A was prepared in 4 steps (34%) starting from the N-phenyl-2-undecyl piperidine (1c). The key step in this synthesis involved the dearomatization of the phenyl group of N-phenyl-2-methyl-6-undecyl-piperidine (9c), which was carried out under Birch conditions.

  从 N-苯基-2-十一烷基哌啶 (1c) 开始，通过 4 个步骤 (34%) 制备了火蚁毒液生物碱 (')-solenopsin A。该合成的关键步骤涉及 N-苯基-2-甲基-6-十一烷基-哌啶 (9c) 的苯基基团的脱芳构化，该步骤在 Birch 条件下进行。
• Preparation of monoalkylpiperidines via the mild hydrogenation of monoalkynylpyridines
  作者：Toyonobu Usuki、Akira Komatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.022

  日期：2017.7

  Monoalkynylpyridines were prepared via a Sonogashira cross-coupling reaction between monoiodopyridines and alkynes. Mild hydrogenation of the obtained monoalkynylpyridines was then conducted to produce the corresponding monoalkylpiperidines in moderate to excellent yields. The hydrogenation reaction was carried out under H2 (1 atm) in the presence of 10 wt% Pd/C (5 eq) in either AcOH or MeOH at room

  通过单碘吡啶和炔之间的Sonogashira交叉偶联反应制备单炔吡啶。然后进行所获得的单炔基吡啶的轻度氢化，以中等至优异的产率产生相应的单烷基哌啶。氢化反应是在H 2（1 atm）下，在10 wt％Pd / C（5 eq）存在下于室温在AcOH或MeOH中进行的。因此，本温和的方法对于快速和容易地制备单烷基哌啶是有用的。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-ARYLPIPERIDINIUM SALT
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20140213792A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-arylpiperidinium salt, comprising asymmetrically hydrogenating a pyridinium salt in the presence of an iridium complex and hydrogen, the 2-arylpiperidinium salt being represented by the following general formula (1): wherein R 1 , R 2 , X, *, and m are as described in Description, the pyridinium salt being represented by the following general formula (2): wherein R 1 , R 2 , X, and m are as described in Description, and the iridium complex being represented by the following general formula (3): IrH(Z)(Q)(PP*)  (3), wherein Z, PP*, and Q are as described in Description, or the following general formula (4): [IrH(PP*)} 2 (μ-Z) 3 ]Z  (4), wherein Z and PP* are as described in Description.

  本发明公开了一种制备光学活性的2-芳基哌啶盐的方法，其包括在铱络合物和氢气的存在下，对吡啶盐进行不对称氢化，所述2-芳基哌啶盐由以下通式（1）表示：其中，R1、R2、X、*和m如说明书所述，所述吡啶盐由以下通式（2）表示：其中，R1、R2、X和m如说明书所述，所述铱络合物由以下通式（3）或以下通式（4）表示：其中，Z、PP*和Q如说明书所述，或者Z和PP*如说明书所述。