(1R,2S,3S,5R,6S)-2-bromobicyclo[3.2.0]heptane-3,6-diol | 198063-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5R,6S)-2-bromobicyclo[3.2.0]heptane-3,6-diol
• CAS: 198063-68-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: MQPXGCJTZKUGFZ-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5R,6S)-2-bromobicyclo[3.2.0]heptane-3,6-diol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,3R,5R,6S)-(-)-bicyclo[3.2.0]heptan-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of a novel ligand for rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  使用手性铑催化剂 6（基于双环[3.2.0]庚烷框架）对烯烃 7a-g 进行氢化反应，得到苯丙氨酸衍生物 8a-g，其立体选择性极高（59-92% ee）。

  DOI：

  10.1039/a704136e
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (1S,2R,3R,5S,6R)-2-bromo-6-hydroxy-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl ester 在 Lipolase 100T 、 水 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 39.0~40.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (1R,2S,3S,5R,6S)-2-bromobicyclo[3.2.0]heptane-3,6-diol 、 2-exo-bromo-3-endo-6-endo-dihydroxybicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalysed enantioselective hydrolysis of bicyclo[3.2.0]heptanol esters in supercritical carbon dioxide

  摘要：

  The esters derived from 2-exo-bromo-3-endo-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one were treated with Lipolase under hydrolytic conditions in supercritical carbon dioxide (SCCO2). All the esters tasted gave access to optically active material (e.e. 50-90%). The esters with an additional keto or hydroxy group were hydrolysed to 35-40% conversion while nonpolar lipophilic substrates gave poor conversions (3-5%) under the same conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00103-0