O-<3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetrachlorophthalimido)-β-D-glucopyranosyl> trichloroacetimidate | 170873-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-<3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetrachlorophthalimido)-β-D-glucopyranosyl> trichloroacetimidate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 170873-76-4
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl₇N₂O₁₀
• 分子量: 717.555
• InChiKey: FXNYGSGIRMMFRO-ALXPZVDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetrachlorophthalimido)-β-D-glucopyranosyl> trichloroacetimidate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  嵌段途径的O-特异性多糖的片段志贺氏菌˚F lexneri血清型2A：支链重复单元的二聚体的一个十糖代表汇集合成1

  摘要：

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。

  DOI：

  10.1021/jo035125b
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-(四氯苯二甲酰亚胺基)-D-吡喃葡萄糖-1,3,4,6-四乙酸盐 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 O-<3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetrachlorophthalimido)-β-D-glucopyranosyl> trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸糖基酯76.氨基葡萄糖的芳基C-糖苷的合成†

  摘要：

  所述Ñ -tetrachlorophthalimido保护的葡糖胺供体2种发生反应与富电子苯酚醚3A-C ，得到芳基C糖苷4a-c中。该Ñ -tetrachlorophthaloyl组可以由硼氢化钠处理，然后形成苯酞或通过处理而容易地除去与乙二胺，分别。使所得产物与乙酸酐在吡啶中反应，得到N，O-乙酰化的化合物5a–c。用乙二胺处理后，也可得到N，O-未保护的化合物，如6c所示。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961019

文献信息

• Total synthesis of a tetra- and two pentasaccharide fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 2a
  作者：Laurence A Mulard、Catherine Guerreiro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.054

  日期：2004.3

  The synthesis of the methyl glycoside of the branched pentasaccharide biological repeating unit of the O-antigen of Shigella flexneri serotype 2a is described together with that of the methyl glycoside of the corresponding tetrasaccharide and frame-shifted linear pentasaccharide. All the strategies disclosed herein involve a key disaccharide corresponding to the branching point and otherwise appropriate

  描述了弗氏志贺氏菌血清型2a的O-抗原的分支五糖生物重复单元的甲基糖苷的合成以及相应的四糖和移码的线性五糖的甲基糖苷的合成。本文公开的所有策略都涉及对应于分支点的关键二糖和其他合适的被激活为其三氯乙酰亚胺酸酯的单糖结构单元。我们的数据表明，在分支残基处部分缺乏构象柔性。
• Efficient synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranosyl)-serine and -threonine building blocks for glycopeptide formation
  作者：Uttam K. Saha、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1039/a700210f

  日期：——

  Glucosamine donors 1–3 having N-TCP, N,N-diacetyl and N-Teoc protection, respectively, give with Nα-Boc-protected serine and threonine benzyl esters 4a,b as acceptors exclusively the β-glycosides; they can be transformed into O-GlcNAc serine and threonine derivatives 8a,b. The high yielding O-glycosylation of compounds 4a,b with trichloroacetimidate 3 and the ease of replacement of the N-Teoc group by the N-acetyl group prompted the use of Nα-Fmoc-protected serine and threonine allyl (9a,b) and Pfp active esters (12a,b) as acceptors, thus very efficiently yielding the corresponding O-(N,O-acetylglucosamino) serine and threonine derivatives 11a,b and 14a,b as active esters.

  分别具有 N-TCP、N,N-二乙酰基和 N-Teoc 保护的葡萄糖胺供体 1â3 与 Nα-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸苄酯 4a,b 一起作为δ-糖苷的受体；它们可以转化为 O-GlcNAc 丝氨酸和苏氨酸衍生物 8a,b。化合物 4a,b 与三氯乙酰亚氨酸 3 的高产 O-糖基化反应，以及 N-乙酰基取代 N-Teoc基团的简易性，促使人们使用 Nα-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸烯丙基酯（9a、b）和 Pfp 活性酯（12a,b）作为受体，从而非常有效地得到相应的 O-（N,O-乙酰氨基葡萄糖）丝氨酸和苏氨酸衍生物 11a,b 和 14a,b 活性酯。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by shigella flexneri
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2369345A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention relates to a saccharide selected from the group consisting of:         B(E)CD}         (E)CDAB}n         AB(E)CD}n Wherein A, B, C, E, D and n are as defined in claim 1. The invention also relates to derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and kit for the diagnostic of Shigella flexneri type 2a infection comprising said derivatives.

  本发明涉及一种选自以下组别的糖： B(E)CD} (E)CDAB}n AB（E）CD}n 其中 A、B、C、E、D 和 n 如权利要求 1 所定义。本发明还涉及其衍生物、包含所述衍生物的药物组合物以及包含所述衍生物的用于诊断 2a 型志贺氏菌感染的试剂盒。
• N-Tetrachlorophthaloyl-Protected Trichloroacetimidate of Glucosamine as Glycosyl Donor in Oligosaccharide Synthesis
  作者：J Castro-Palomino

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1027f-

  日期：1995.7.24
• GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP1642132B1

  公开（公告）日：2011-06-22