methyl (Z)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate | 86254-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (Z)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate
• 英文别名: 5,9-Dimethyl-2,8-decadiensaeuremethylester；methyl (2Z)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate
• CAS: 86254-83-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: JGUOUUUTXGGCGA-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate 反应 6.0h， 生成 -essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Thermal Cyclization of 1,7-Alkadienes and Monocyclic Dienes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a014
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₂₅N₂O₂S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (Z)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与硫叶立德的直接立体分歧烯化

  摘要：

  磷叶立德和硫叶立德对羰基化合物的反应性构成了一个众所周知的二分法，这是有机化学中的一种常见教育手段——前者产生烯烃，而后者产生环氧化物。在此，我们报告了一种挑战这种二分法的立体发散羰基烯化，展示了硫脲叶立德作为有价值的烯化试剂。通过这种方法，醛被转化为具有高立体选择性和广泛底物范围的Z-烯烃，而N-甲苯磺酰亚胺提供了类似的熟练进入E-烯烃的方法。深入的计算和实验研究阐明了这种异常反应的机制细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05637

文献信息

• Part I: The Development of the Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Zachary S. Nixon、Andrew J. Holohan、Stephen R. Kunkel、Jennifer L. Tellez、Bryan J. Doonan、Emma E. Coyle、Florie Lavigne、Lauren J. Kang、Katherine C. Przeworski

  DOI：10.1002/chem.201301444

  日期：2013.11.4

  developed the first catalytic (in phosphane) Wittig reaction (CWR). The utilization of an organosilane was pivotal for success as it allowed for the chemoselective reduction of a phosphane oxide. Protocol optimization evaluated the phosphane oxide precatalyst structure, loading, organosilane, temperature, solvent, and base. These studies demonstrated that to maintain viable catalytic performance it was

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• LIPSHUTZ, B. H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 2, 127-130
  作者：LIPSHUTZ, B. H.

  DOI：——

  日期：——