(+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol | 914954-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol；1-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol；1-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 914954-92-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 394.702
• InChiKey: MBTLHBBVMZHEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,5-dihydrofuran-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  真菌Colletotrichum gloeosporioides的新型代谢产物的合成和清除自由基的活性。

  摘要：

  从植物病原性真菌Colletotrichum gloeosporioides CECT菌株中分离出一种新的代谢物（-）-1，作为其过乙酰化衍生物（-）-2-（3'，4'-二乙酰氧基苯基）-3,4-二乙酰氧基四氢呋喃（2）。 20122。（-）-1的合成是通过二烯6的闭环复分解和二氢呋喃衍生物7的立体选择性二羟基化作为关键步骤进行的。四元醇（-）-1的自由基清除活性与BHT，咖啡酸或原儿茶酸相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.071
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生合成檀香A，B和檀香素A，B（紫檀的主要着色剂）

  摘要：

  迟到总比不到好！在Pelletier对红檀香的化学成分进行开创性研究后近200年，已经合成了主要的檀香木和檀香木素。这种有效的方法将Knochel异黄酮合成与Friedel-Crafts烯丙基化或烯烃复分解反应结合在一起，以及最终的仿生反应级联反应，可在一次操作中提供古老的苯并氧杂蒽酮染料（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302317

文献信息

• Enantioselective, chemoenzymatic synthesis, and absolute configuration of the antioxidant (−)-gloeosporiol
  作者：Gabriela Mancilla、M. Femenía-Ríos、Manuel Grande、R. Hernández-Galán、A.J. Macías-Sánchez、I.G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.074

  日期：2010.10

  The natural antioxidant (−)-gloeosporiol, isolated as a peracetylated derivative from a culture of the fungus Colletotrichum gloeosporioides, has been enantioselectively prepared from 3,4-dihydroxybenzaldehyde by means of a chemoenzymatic synthesis. The key intermediate was obtained by resolution with a lipase from Pseudomonas cepacia. Its stereochemistry, initially assigned as R, according to the

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。
• Biomimetic Synthesis of Santalin A,B and Santarubin A,B, the Major Colorants of Red Sandalwood
  作者：Sebastian Strych、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201302317

  日期：2013.9.2

  Better late than never! Almost 200 years after Pelletier's pioneering studies on the chemical constituents of red sandalwood, the major santalins and santarubins have been synthesized. This efficient approach integrates a Knochel isoflavonoid synthesis with Friedel–Crafts allylations or olefin metatheses, and a final biomimetic reaction cascade that furnishes the venerable benzoxanthenone dyes in a

  迟到总比不到好！在Pelletier对红檀香的化学成分进行开创性研究后近200年，已经合成了主要的檀香木和檀香木素。这种有效的方法将Knochel异黄酮合成与Friedel-Crafts烯丙基化或烯烃复分解反应结合在一起，以及最终的仿生反应级联反应，可在一次操作中提供古老的苯并氧杂蒽酮染料（参见方案）。
• Synthesis and free radical scavenging activity of a novel metabolite from the fungus Colletotrichum gloeosporioides
  作者：Marienca Femenía-Ríos、Carlos M. García-Pajón、Rosario Hernández-Galán、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.071

  日期：2006.11

  A novel metabolite (-)-1 was isolated as its peracetylated derivative, (-)-2-(3',4'-diacetoxyphenyl)-3,4-diacetoxytetrahydrofuran (2), from a strain of the phytopathogenic fungus Colletotrichum gloeosporioides CECT 20122. The synthesis of (-)-1 was carried out by ring-closing metathesis of diene 6 and stereoselective dihydroxylation of a dihydrofuran derivative 7 as key steps. The tetraol (-)-1 showed

  从植物病原性真菌Colletotrichum gloeosporioides CECT菌株中分离出一种新的代谢物（-）-1，作为其过乙酰化衍生物（-）-2-（3'，4'-二乙酰氧基苯基）-3,4-二乙酰氧基四氢呋喃（2）。 20122。（-）-1的合成是通过二烯6的闭环复分解和二氢呋喃衍生物7的立体选择性二羟基化作为关键步骤进行的。四元醇（-）-1的自由基清除活性与BHT，咖啡酸或原儿茶酸相当。