methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 79681-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: rhamnoside；Sctqvojetsuyro-zgwvcrdwsa-；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 79681-50-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: SCTQVOJETSUYRO-ZGWVCRDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 氰基硼氘化钠 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl-6-desoxy-β-L-(3-(2)H)-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的碳水化合物的合成：（3 S）-和（3 R）-[3- 2 H 1 ] a糖的制备

  摘要：

  对于特定的天桥糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基己糖），解决了合成在C-3处含有立体特异性标记的氢同位素的3,6-二脱氧糖的一般问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95914-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct and efficient synthesis of .beta.-L-rhamnopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a028

文献信息

• Benzyl trichloroacetimidate, a versatile reagent for acid-catalysed benzylation of hydroxy-groups
  作者：Tommy Iversen、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c39810001240

  日期：——

  Benzyl trichloroacetimidate reacts with hydroxyl-groups under acid catalysis to give the corresponding benzyl etehrs in good yield; acid-labile protecting groups such as acetals are able to survive the reaction conditions.

  在酸催化下，三氯乙酰亚氨基苄基与羟基反应，以高收率得到相应的苄基乙烷。酸不稳定的保护基（如缩醛）能够在反应条件下生存。
• Wessel, Hans-Peter; Iversen, Tommy; Bundle, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2247 - 2250
  作者：Wessel, Hans-Peter、Iversen, Tommy、Bundle, David R.

  DOI：——

  日期：——
• On the mechanism of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
  作者：Oksoo Han、Younan Shih、Lida Liu、Hungwen Liu

  DOI：10.1021/jo00244a050

  日期：1988.4