N-{(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide | 207844-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
• CAS: 207844-13-1
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₇
• 分子量: 588.701
• InChiKey: XQUBUCOYGHCCDR-OEZDVNONSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.434±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.243±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation

  摘要：

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。

  DOI：

  10.1039/a801196f
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-ethoxycarbonylamino-succinic acid dimethylester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a C-glycoside anologue of a tumor-associated carbohydrate antigen employing samarium diiodide promoted C-glycosylation

  摘要：

  通过 SmI2 促进 N-乙酰半乳糖胺的吡啶基砜与醛基氨基酸衍生物的偶联，首次高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原类似物。

  DOI：

  10.1039/a801196f