N-烯丙基-N-(乙氧羰基甲基)甲苯-4-磺酰胺 | 869275-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-N-(乙氧羰基甲基)甲苯-4-磺酰胺
• 英文名称: N-allyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: ethyl allyl(toluene-4-sulfonyl)aminoacetate；ethyl 2-(N-allyl-N-tosylamino)acetate；ethyl N-allyl-N-tosylglycinate；Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]acetate
• CAS: 869275-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: OSLLAJIHZGUOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-N-(乙氧羰基甲基)甲苯-4-磺酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-allyl-N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二聚金催化剂光介导醇脱氧

  摘要：

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403351
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-烯丙基-N-(乙氧羰基甲基)甲苯-4-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  二聚金催化剂光介导醇脱氧

  摘要：

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403351

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[3,4-b]pyrroles and perhydrothiazolo[3′,4′-2,3]pyrrolo[4,5-c]pyrroles
  作者：Mahalingam Poornachandran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.063

  日期：2008.6

  alkenyl aldehydes with some cyclic and acyclic amino acids have been studied. Some key sulfonamides having strategically positioned aldehyde and olefinic tether have been synthesized and effectively subjected to intramolecular azomethine ylide cycloaddition reaction resulting in a series of pyrrolo[3,4-b]pyrrole and its N-1–C-2 derivatives, and a series of novel heterotricyclic compounds, perhydrothiazolo[3′

  研究了各种N-链烯基醛与一些环状和非环状氨基酸的1，3-偶极环加成反应。合成了一些具有关键醛和烯丙基链位置的关键磺酰胺，并对其进行了有效的分子内偶氮甲内酯环加成反应，生成了一系列吡咯并[3,4- b ]吡咯及其N-1–C-2衍生物，以及一系列新型杂环三环化合物perhydrothiazolo [3'，4'-2,3] pyrrolo [4,5- c ]吡咯，收率高。发现分子内环加成反应在所有情况下都是高度立体选择性的，仅形成顺式稠合的环加合物。
• A novel entry into 1-methyl- and 1-aryl-octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles and their N-1–C-2 fused derivatives: stereoselective synthesis via an intramolecular azomethine ylide cycloaddition reaction
  作者：Mahalingam Poornachandran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.077

  日期：2005.10

  Synthesis of some novel pyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives has been accomplished in good yields by the intramolecular azomethine ylide cycloaddition reaction of a strategically situated unactivated alkenyl aldehyde with various secondary amino acids. A cis fused cycloadduct was formed in all cases.

  一些新型的吡咯并[3,4- b ]吡咯衍生物的合成已经通过策略性地未活化的烯基醛与各种仲氨基酸的分子内偶氮甲碱内酯环加成反应以高收率完成。在所有情况下均形成顺式稠合的环加合物。
• Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes
  作者：Daniel J. Nasrallah、Troy E. Zehnder、Jacob R. Ludwig、Daniel C. Steigerwald、John J. Kiernicki、Nathaniel K. Szymczak、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1002/anie.202112101

  日期：2022.5.23

  Olefination of carbon–heteroatom double bonds is a powerful approach to access highly functionalized olefins. An approach is reported here that uses air-stable and commercially available ruthenium alkylidenes to promote C=N/olefin ring closure. The enabling strategy for this reaction is the use of hydrazones and oximes as readily accessible substrates that preferentially react with ruthenium alkylidenes

  碳-杂原子双键的烯化是获得高度官能化烯烃的有效方法。此处报告了一种方法，该方法使用空气稳定且市售的亚烷基钌来促进 C=N/烯烃环闭合。该反应的可行策略是使用腙和肟作为易于获得的底物，即使在羰基存在的情况下，它们也优先与亚烷基钌反应。
• Efficient and stereodivergent synthesis of deoxyimino sugars
  作者：Bor-Cherng Hong、Zhong-Yi Chen、Arumugam Nagarajan、Rudresha Kottani、Vishal Chavan、Wei-Hung Chen、Yea-Fen Jiang、Shuo-Cang Zhang、Ju-Hsiou Liao、Sepehr Sarshar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.08.014

  日期：2005.11

  Both cis- and trans-2-substituted-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-ols have been prepared via an aldol condensation-ring-closing metathesis sequence. A stereodivergent synthesis of optionally functionalized deoxyimino sugars was achieved via asymmetric dihydroxylation or epoxidation/nucleophilic substitution of these tetrahydropyridines. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of Alkynyl Imines in a Sequential Staudinger/Pauson−Khand Process. A Route to New Fused Tricyclic β-Lactams
  作者：Clarisse Olier、Nadia Azzi、Gérard Gil、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/jo801668b

  日期：2008.11.7

  Dicobalt hexacarbonyl complexes of alkynyl imines were allowed to react with ketenes via Staudinger reaction. Sequential [2 + 2] cycloaddition/Pauson-Khand reaction led to structurally new fused-tricyclic beta-lactams and fused-azabicyclic cyclopentenones. Chemoselectivity, scope, and limitation of the process were investidated.