N-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺 | 161361-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺
• 英文名称: N-allyl-N-(t-butoxycarbonyl)-2-bromoaniline
• 英文别名: tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 161361-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: PMEFCBDDNXCSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺 在 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one CBI: An Enhanced and Simplified Analog of the CC-1065 and Duocarmycin Alkylation Subunits

  摘要：

  An efficient synthesis of 4, the immediate precursor to N-BOC-CBI and related analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one alkylation subunit, is described based on a Tempo trap of a 5-exo-trig aryl radical-alkene cyclization with direct introduction of a 3-(hydroxymethyl)indoline using an unfunctionalized alkene acceptor.

  DOI：

  10.1021/jo00110a034
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-2-溴苯胺 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Mesini, Philippe, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 25, p. 11335 - 11348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran-3-ylacetic Acids by Novel Electrochemical Sequential Aryl Radical Cyclization-Carboxylation of 2-Allyloxybromobenzenes Using Methyl 4-tert-Butylbenzoate as an Electron-Transfer Mediator
  作者：Hisanori Senboku、Jun-ya Michinishi、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-0030-1260794

  日期：2011.7

  Facile synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran-3-ylacetic acids and related analogues was successfully carried out by a novel electrochemical aryl radical generation and its 5-exo cyclization followed by a carboxylation sequence of 2-allyloxybromobenzenes by using methyl 4-tert-butylbenzoate as an electron-transfer mediator.

  以 4-叔丁基苯甲酸甲酯为电子转移介质，通过新型电化学芳基自由基生成及其 5-外向环化，然后通过 2-烯丙氧基溴苯的羧化序列，成功地合成了 2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸及相关类似物。