N,N-diethyl(3,7-dimethylocta-cis-2,6-dien-1-yl)amine N-oxide | 57784-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-diethyl(3,7-dimethylocta-cis-2,6-dien-1-yl)amine N-oxide
• 英文别名: (2Z)-N,N-diethyl-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-amine oxide
• CAS: 57784-08-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: UBIRAHRTUXXQGC-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl(3,7-dimethylocta-cis-2,6-dien-1-yl)amine N-oxide 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4-二甲基-1-环己烯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一锅操作中N，N-二乙基香叶胺N-氧化物的环化：环状萜类香气化学品的制备

  摘要：

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.001
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-diethyl(3,7-dimethylocta-cis-2,6-dien-1-yl)amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅操作中N，N-二乙基香叶胺N-氧化物的环化：环状萜类香气化学品的制备

  摘要：

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.001

文献信息

• Sulfonic peracids — III. Heteroatom oxidation and chemoselectivity
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00202-5

  日期：1996.4

  investigated thep-toluenesulfonic peracid (2) generated in situ in the oxidation of different types of compounds containing nitrogen and/or sulfur. The sulfonic peracid2 shows a remarkable chemoselectivity characterized by a preferred oxidation of sulfides to the sulfones in the presence of amines or olefins and a strong dependence on the nature of the amine in the competitive oxidation of olefins and amines.

  我们研究了在氧化包含氮和/或硫的不同类型化合物时原位生成的对甲苯磺酸过酸（2）。磺酸过酸2显示出显着的化学选择性，其特征在于在胺或烯烃的存在下硫化物优选氧化成砜，并且在烯烃和胺的竞争性氧化中强烈依赖于胺的性质。