4,4-二甲基-1-环己烯乙酸酯 | 5773-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲基-1-环己烯乙酸酯
• 英文名称: 1-Acetyl-4,4-dimethyl-cyclohexen
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-4-acetylcyclohexene-3；1-(4,4-dimethylcyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 5773-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HVMOKNRKQDISKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-环己烯乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(1-Hydroxy-ethyl)-4,4-dimethyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  一锅操作中N，N-二乙基香叶胺N-氧化物的环化：环状萜类香气化学品的制备

  摘要：

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.001
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 乙醚 、 乙炔氢锂 作用下， 生成 4,4-二甲基-1-环己烯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Henbest et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1154,1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING SATURATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160221948A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt: [wherein, R 1 represents optionally substituted C 1-4 alkyl, n shows integer of 1 to 4, R 2 represents optionally substituted C 1-4 alkyl or hydrogen atom, R 3 represents optionally substituted C 1-4 alkyl, R 4a , R 4b , R 4c , and R 4d , similarly or differently, represent optionally substituted C 6-14 aryl, optionally substituted C 1-4 alkyl, or hydrogen atom and the like, A represents optionally substituted C 6-14 aryl or optionally substituted 5 to 11 membered heteroaryl].

  本发明提供了一种由下式(I)表示的化合物或其药用可接受的盐： [其中，R1表示可选地取代的C1-4烷基，n表示1到4的整数，R2表示可选地取代的C1-4烷基或氢原子，R3表示可选地取代的C1-4烷基，R4a、R4b、R4c和R4d，相同或不同，表示可选地取代的C6-14芳基，可选地取代的C1-4烷基，或氢原子等，A表示可选地取代的C6-14芳基或可选地取代的5至11成员的杂芳基]。
• Arene CHO Hydrogen Bonding: A Stereocontrolling Tool in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Ketones
  作者：Zhiyan Huang、Li Hui Lim、Zuliang Chen、Yongxin Li、Feng Zhou、Haibin Su、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300621

  日期：2013.4.26

  Weak is powerful: For the arylation of tin enolates, the palladium catalyst engages in weak CHO hydrogen bonds to control stereoselectivity (see scheme). Similar catalysts capable of NHO hydrogen bonding also works well.

  弱是有力：对于锡烯醇化物的芳基化，在弱CH钯催化剂接合 O氢键键合到控制立体选择性（参见方案）。能够进行NHO氢键键合的类似催化剂也能很好地工作。
• Access to Cycloalkeno[<i>c</i>]-Fused Pyridines via Pd-Catalyzed C(sp²)–H Activation and Cyclization of <i>N</i>-Acetyl Hydrazones of Acylcycloalkenes with Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Qingyun Ren、Zhongqing Wang、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02466

  日期：2020.10.16

  A novel Pd(II)-catalyzed vinylic C-H activation and cyclization has been developed, reacting a series of small, medium, and large N-acetyl hydrazones of acylcycloalkenes with vinyl azides to access diverse cycloalkeno[c]-fused pyridine scaffolds. This protocol provides progress in C(sp2)-H bond activation of medium to large cycloalkenes, and the target products can be obtained in a specific regioselectivity with good functional group tolerance and a broad substrate scope.
• Henbest et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1154,1158
  作者：Henbest et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in sesquiterpenes—XXIX
  作者：T.C. Joseph、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92589-x

  日期：1968.1