ethyl (4R,6R,E)-4,6-dimethyloct-2-enoate | 1373758-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,6R,E)-4,6-dimethyloct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,6R)-4,6-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 1373758-77-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: RGTVGXADHRTKGM-SFEFJYQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,6R,E)-4,6-dimethyloct-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 copper(l) cyanide 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,3S,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-octanoic acid (1S,2R,4R)-1-((S)-1-carboxyethyl)-2,4-dimethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成（+）-硼烷酸

  摘要：

  已经通过酶促脱对称化方法产生了两个甲基手性中心，从而实现了（+）-布尔基尿酸的高度立体选择性全合成。此方法涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Gilman反应和TEMPO /碘苯二乙酸酯介导的1,3-二醇的选择性氧化，山口内酯化作用和氢氧化锂介导的八元环双内酯的部分水解（皂化作用） 酶促不对称化-脂肪族底物-（+）-硼烷酸-硼烷内酯-（-）-半葡糖酸-Wittig反应-Gilman反应-山口内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289699
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 ethyl (4R,6R,E)-4,6-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成（+）-硼烷酸

  摘要：

  已经通过酶促脱对称化方法产生了两个甲基手性中心，从而实现了（+）-布尔基尿酸的高度立体选择性全合成。此方法涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Gilman反应和TEMPO /碘苯二乙酸酯介导的1,3-二醇的选择性氧化，山口内酯化作用和氢氧化锂介导的八元环双内酯的部分水解（皂化作用） 酶促不对称化-脂肪族底物-（+）-硼烷酸-硼烷内酯-（-）-半葡糖酸-Wittig反应-Gilman反应-山口内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289699

文献信息

• Chemoenzymatic Approach to the Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid
  作者：Jhillu Yadav、Tenneti Rao、Nagendra Yadav、Kovvuru Rao、Basi Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289699

  日期：2012.3

  highly stereoselective total synthesis of (+)-bourgeanic acid has been accomplished by an enzymatic desymmetrization approach to create two methyl chiral centers. Other key steps involved in this approach are a Wittig reaction, a Gilman reaction, and TEMPO/iodobenzene diacetate mediated selective oxidation of the 1,3-diol, Yamaguchi lactonization and lithium hydroxide mediated partial hydrolysis (saponification)

  已经通过酶促脱对称化方法产生了两个甲基手性中心，从而实现了（+）-布尔基尿酸的高度立体选择性全合成。此方法涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Gilman反应和TEMPO /碘苯二乙酸酯介导的1,3-二醇的选择性氧化，山口内酯化作用和氢氧化锂介导的八元环双内酯的部分水解（皂化作用） 酶促不对称化-脂肪族底物-（+）-硼烷酸-硼烷内酯-（-）-半葡糖酸-Wittig反应-Gilman反应-山口内酯化