[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 194785-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 194785-91-6
• 化学式: C₆₅H₇₃N₅O₂₁S
• 分子量: 1292.38
• InChiKey: NHFPUEKFTDOEJG-ANZPPZPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  352.86
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6’’-deoxy-6’’-aminotobramycin
  参考文献：
  名称：

  RNA–Aminoglycoside Interactions: Design, Synthesis, and Binding of “Amino-aminoglycosides” to RNA

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<109::aid-anie109>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2',6',3''-pentakis(N-benzyloxycarbonyl)-3'-deoxykanamycin B 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dimeric aminoglycosides: Design, synthesis and RNA binding

  摘要：

  The design and synthesis of symmetrical and non-symmetrical dimeric aminoglycosides derived from kanamycin A, tobramycin, and neomycin B are described. The covalently-linked dimeric aminoglycosides show enhanced activity as ribozyme inhibitors when compared to their natural counterparts. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00339-9