N-Tosyl-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro(methyl 4,6-di-O-butyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)[2,3-e]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecine | 198011-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tosyl-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro(methyl 4,6-di-O-butyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)[2,3-e]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecine
• 英文别名: (1S,15R,16S,18R,19R)-19-butoxy-18-(butoxymethyl)-16-methoxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,11,14,17-pentaoxa-8-azabicyclo[13.4.0]nonadecane
• CAS: 198011-55-1
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₁₀S
• 分子量: 617.802
• InChiKey: FLKPORVIPBAVGG-RLXMVLCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tosyl-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro(methyl 4,6-di-O-butyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)[2,3-e]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-Decahydro(methyl 4,6-di-O-butyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)[2,3-e]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的手性氮杂皇冠醚作为对映选择性迈克尔加成的催化剂

  摘要：

  已经合成了掺入葡萄糖单元的手性单氮杂-冠醚，并将其用作相转移催化剂，用于将2-硝基丙烷向查尔酮的对映选择性迈克尔加成反应，得到对应的对映体过量高达90％的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01686-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(5-chlorooxapentyl)-α-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-Tosyl-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro(methyl 4,6-di-O-butyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)[2,3-e]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecine
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的手性氮杂皇冠醚作为对映选择性迈克尔加成的催化剂

  摘要：

  已经合成了掺入葡萄糖单元的手性单氮杂-冠醚，并将其用作相转移催化剂，用于将2-硝基丙烷向查尔酮的对映选择性迈克尔加成反应，得到对应的对映体过量高达90％的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01686-9

文献信息

• Synthesis of novel chiral crown ethers derived from D-glucose and their application to an enantioselective Michael reaction
  作者：Péter Bakó、Zoltán Bajor、László Toke

  DOI：10.1039/a905670j

  日期：——

  New chiral monoaza-15-crown-5 derivatives anellated to methyl 4,6-di-O-butyl-α-D-glucopyranoside have been synthesized from 1 using the 4,6-O-benzylidene protecting group (removed by acetic acid) and 2,3-di-O-benzyl groups (removed by catalytic hydrogenolysis). The alkylation of the hydroxy groups in 1 and 5 with benzyl chloride and bis(2-chloroethyl) ether, respectively, were carried out in two-phase

  稠合至甲基新的手性单氮杂15-冠-5衍生物-4,6-二ö丁基α- d吡喃葡萄糖苷已经从1使用4,6-合成ø -亚苄基保护基团（由乙酸除去）和2，3-二-O-苄基（通过催化氢解除去）。使用相转移（PT）催化剂在两相反应中分别用苄基氯和双（2-氯乙基）醚对1和5中的羟基进行烷基化。这些糖基冠醚在2-硝基丙烷向查耳酮（90％ee）的迈克尔加成反应中作为手性PT催化剂表现出明显的不对称诱导作用。冠醚的氮原子上的取代基对化学收率和对映选择性均具有重大影响。