marinoquinoline D | 1295568-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: marinoquinoline D
• 英文别名: marinoquinoline C；4-((3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)methyl)phenol；4-(3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 1295568-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: IBYIBTVYTZSSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3-(o-nitrophenyl)-1-tosylpyrrole 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 marinoquinoline D
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化途径合成3H-Pyrrolo [2,3-c]喹诺酮类生物碱Marinoquinolines AF，K和AplidiopsamineA。

  摘要：

  使用钯催化的Ullmann交叉偶联和涉及C3的还原环化过程的各种组合合成了代表天然产物马来喹啉家族主要成员的化合物1-6和11，以及相关的海洋生物碱Aplidiopsamine A（12）。 -芳基吡咯为常见中间体。这些天然产物已通过单晶X射线分析进行了表征，并被评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，同类物2被证明是活性最高的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02725