(3S)-3-氨基-1-氯丁烷-2-酮 | 64981-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S)-3-氨基-1-氯丁烷-2-酮
• 英文名称: H-Ala-CH2Cl
• 英文别名: L-Alaninchloromethylketon；Alanin-chlormethylketon；(3S)-3-amino-1-chlorobutan-2-one
• CAS: 64981-26-6
• 化学式: C₄H₈ClNO
• 分子量: 121.567
• InChiKey: DZLZNJMNHPDMNK-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  177.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-1-氯丁烷-2-酮 、 N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57.6%的产率得到Boc-2,3-diaminopropionic acid(Z)-Ala-CH2Cl
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Mechanism of 1,2-Dihydropyrazin-2-one Ring Formation from Dipeptidyl Chloromethyl Ketone and Its Chemical Properties: Immediate Deamination during Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  在3和6位具有两个氨基烷基团的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物被发现是构建强效、选择性和长效类吗啡模拟物的有效工具。在准备过程中，我们发现3,6-双(苄氧羰基氨基甲基)-5-甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮的催化氢化以去除苄氧羰基基团导致了副反应。通过质谱和核磁共振研究以及制备额外的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物，副产物的结构被鉴定为3-氨基甲基-5,6-二甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮。制备含有氘的额外化合物为我们提供了足够的信息以确认产物的结构并支持其形成的环化机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1152
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(boc-氨基)-1-氯-2-丁酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3S)-3-氨基-1-氯丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Mechanism of 1,2-Dihydropyrazin-2-one Ring Formation from Dipeptidyl Chloromethyl Ketone and Its Chemical Properties: Immediate Deamination during Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  在3和6位具有两个氨基烷基团的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物被发现是构建强效、选择性和长效类吗啡模拟物的有效工具。在准备过程中，我们发现3,6-双(苄氧羰基氨基甲基)-5-甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮的催化氢化以去除苄氧羰基基团导致了副反应。通过质谱和核磁共振研究以及制备额外的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物，副产物的结构被鉴定为3-氨基甲基-5,6-二甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮。制备含有氘的额外化合物为我们提供了足够的信息以确认产物的结构并支持其形成的环化机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1152

文献信息

• Methods for identifying herbicidal agents that inhibit D1 protease
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06444457B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  D1 protease has been isolated from the alga (Scenedesmjus obliquus), wheat, and Synechocystis PCC 6803 and the genes encoding these enzymes have been cloned and sequenced. Native or recombinantly produced enzyme has been used to develop assays to detect herbicidal compositions capable of inhibiting the D1 protease enzyme.

  D1蛋白酶已经从藻类（斜生栅藻）、小麦和Synechocystis PCC 6803中分离出来，并且编码这些酶的基因已被克隆和测序。原生或重组产生的酶已被用于开发检测除草剂配方的试验，以抑制D1蛋白酶酶活性。