(S)-3-(boc-氨基)-1-氯-2-丁酮 | 93371-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-(boc-氨基)-1-氯-2-丁酮
• 中文别名: (S)-1-氯-3-(BOC-氨基)-2-丁酮
• 英文名称: Boc-Ala-chloromethyl ketone
• 英文别名: tert-butyl (S)-(4-chloro-3-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl [(2S)-4-chloro-3-oxobutan-2-yl]carbamate；[(S)-3-Chloro-1-methyl-2-oxopropyl]carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester；(S)-3-(Boc-amino)-1-chloro-2-butanone；tert-butyl N-[(2S)-4-chloro-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 93371-30-3
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 221.684
• InChiKey: SUMIWORFUZTLFW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(boc-氨基)-1-氯-2-丁酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-1-diazobutan-2-one 生成 (S)-3-(boc-氨基)-1-氯-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Use of diamino ketones as analgesic agents

  摘要：

  一种降解脑啡肽的氨肽酶酶被具有以下结构的化合物所抑制：其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地是氢、烷基、羧基烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、巯基烷基、烷基硫基烷基、(环烷基)烷基、(杂环芳基)烷基、芳基烷基、氨基甲酰基烷基、胍基甲酰基烷基或杂环芳基；R.sub.3是羟基、烷氧基、(取代烷基)氧基、芳基烷氧基、(杂环芳基)氧基或--NY.sub.1 Y.sub.2，其中Y.sub.1和Y.sub.2独立地是氢、烷基、芳基或芳基烷基，或Y.sub.1是氢，Y.sub.2是取代烷基或(杂环芳基)烷基；A.sub.1是甘氨酰基、丙氨酰基、亮氨酰基、苯丙氨酰基、精氨酰基、肌氨酰基、丝氨酰基、天冬氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基、组氨酰基、色氨酰基、蛋氨酰基、甲硫氨酰基、苏氨酰基、酪氨酰基、亮氨酰基、缬氨酰基、天冬氨酰基、脯氨酰基、正亮氨酰基、正缬氨酰基或##STR2##其中n.sub.6是2到15的整数；A.sub.2、A.sub.3、A.sub.4和A.sub.5分别独立地是甘氨酰基、丙氨酰基、亮氨酰基、苯丙氨酰基、精氨酰基、肌氨酰基、丝氨酰基、天冬氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基、组氨酰基、色氨酰基、蛋氨酰基、甲硫氨酰基、苏氨酰基、酪氨酰基、亮氨酰基、缬氨酰基、天冬氨酰基、脯氨酰基、正亮氨酰基或正缬氨酰基；n.sub.1、n.sub.2、n.sub.3、n.sub.4和n.sub.5分别独立地是0或1。

  公开号：

  US04539312A1

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140088111A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula I结构。相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Studies on the Mechanism of 1,2-Dihydropyrazin-2-one Ring Formation from Dipeptidyl Chloromethyl Ketone and Its Chemical Properties: Immediate Deamination during Catalytic Hydrogenation
  作者：Anna Miyazaki、Yutaka Fujisawa、Kimitaka Shiotani、Yoshio Fujita、Tingyou Li、Yuko Tsuda、Toshio Yokoi、Sharon D. Bryant、Lawrence H. Lazarus、Yoshio Okada

  DOI：10.1248/cpb.53.1152

  日期：——

  1,2-Dihydropyrazin-2-one derivatives, which have two aminoalkyl groups at the positions 3 and 6, were found to be efficient tools for the construction of potent, selective and long-acting opioid mimetics. During the course of preparation, we found that the catalytic hydrogenation of 3,6-bis(benzyloxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-1,2-dihydropyrazin-2-one to remove the benzyloxycarbonyl groups resulted in a side reaction. By MS and NMR studies and by preparation of additional 1,2-dihydropyrazin-2-one derivatives, the structure of the by-product was identified as 3-aminomethyl-5,6-dimethyl-1,2-dihydropyrazin-2-one. Preparation of additional compounds substituted with deuterium provided us with sufficient information to confirm the structure of the product and to support a cyclization mechanism in its formation.

  在3和6位具有两个氨基烷基团的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物被发现是构建强效、选择性和长效类吗啡模拟物的有效工具。在准备过程中，我们发现3,6-双(苄氧羰基氨基甲基)-5-甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮的催化氢化以去除苄氧羰基基团导致了副反应。通过质谱和核磁共振研究以及制备额外的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物，副产物的结构被鉴定为3-氨基甲基-5,6-二甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮。制备含有氘的额外化合物为我们提供了足够的信息以确认产物的结构并支持其形成的环化机制。
• SUBSTITUTED 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANES AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170183328A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes as ketohexokinase inhibitors, processes to make said compounds, and methods comprising administering said compounds to a mammal in need thereof.

  本文提供了替代3-氮杂双环[3.1.0]己烷作为酮己糖激酶抑制剂，制备该类化合物的方法，以及包括向需要的哺乳动物施用该类化合物的方法。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017084629A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，这是细菌中的一种必不可少的蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• A practical method for the preparation of α′-chloroketones of N-carbamate protected-α-aminoacids
  作者：Ping Chen、Peter T.W. Cheng、Steven H. Spergel、Robert Zahler、Xuebao Wang、John Thottathil、Joel C. Barrish、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00605-9

  日期：1997.5

  A practical method for the preparation of α-N-BOC-epoxides from protected amino acid esters based on the Kowalski homologation reaction is described. This procedure can be readily performed on a large scale without the use of hazardous reagents and has allowed preparation of epoxides 3 in multi-kilogram quantities.

  描述了一种基于Kowalski同源反应从受保护的氨基酸酯制备α-N-BOC-环氧化合物的实用方法。该方法可以容易地大规模进行而无需使用危险试剂，并且可以制备多千克量的环氧化物3。