4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-[1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl]-6-methoxyquinoline | 1335060-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-[1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1335060-57-5
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: WWSULYDJTYJXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-[1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl]-6-methoxyquinoline 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-methyl 1a-[1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl]-7b-formyl-2-(hex-3-ene-1,5-diynyl)-6-methoxy-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3(7bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  挫折与希望：合成非那霉素的途中

  摘要：

  我们在此报告了一种新的合成方法，用于合成Uncialamycin（一种从Uncialis链霉菌分离的烯二炔天然产物），该细菌存在于地衣Cladonia uncialis的表面上。通过反应级联，向活化的喹啉部分中添加乙炔化物以及作为关键步骤的闭环反应，已经获得了一种用于制备非cialamycin的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.090
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]quinolin-3-ol 在 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-[1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl]-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  挫折与希望：合成非那霉素的途中

  摘要：

  我们在此报告了一种新的合成方法，用于合成Uncialamycin（一种从Uncialis链霉菌分离的烯二炔天然产物），该细菌存在于地衣Cladonia uncialis的表面上。通过反应级联，向活化的喹啉部分中添加乙炔化物以及作为关键步骤的闭环反应，已经获得了一种用于制备非cialamycin的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.090