(1R,2S,3R,6S,7S)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol | 183107-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,6S,7S)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 183107-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CWTZAVBIIOYSNN-XXFSISAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6S,7S)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol 在 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,3R,16S,18S,19R)-9-methoxy-16-methylhexacyclo[17.2.1.02,18.03,16.04,13.07,12]docosa-4(13),7(12),8,10,20-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  由外消旋的4-叔-丁氧基-2-环戊烯酮对映体合成（+）-雌酮

  摘要：

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01688-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 双氧水 、 四氯化钛 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2S,3R,6S,7S)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由外消旋的4-叔-丁氧基-2-环戊烯酮对映体合成（+）-雌酮

  摘要：

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01688-7

文献信息

• Enantioconvergent synthesis of (+)-estrone from racemic 4-tert-butoxy-2-cyclopentenone
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01688-7

  日期：1996.10

  (+)-Estrone has been synthesized in an enantioconvergent manner from racemic 4-tert-butoxy-2-cyclopentenonevia contrasteric Diels-Alder reaction and lipase-mediated kinetic transesterification as the key steps.

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。