2,6-dimethyl-N-(4-methylphenyl)-4-quinolinamine | 1202904-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-(4-methylphenyl)-4-quinolinamine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-(4-methylphenyl)quinolin-4-amine
• CAS: 1202904-42-4；294667-92-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• mdl: MFCD00424207
• 分子量: 262.354
• InChiKey: BNEVHZDJSBSDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-(4-methylphenyl)-4-quinolinamine 、 溶剂黄146 在 PPA 作用下， 反应 5.0h， 以32%的产率得到2,6,7,9-tetramethyldibenzo[b,h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Substituted Dibenzonaphthyridines

  摘要：

  4-氯-2-甲基喹啉1a-d与对甲苯胺反应生成2,4'-二甲基-4-(N-苯胺基)喹啉2a-d，与脂肪族和芳香族羧酸反应生成相应的7-取代二苯并萘啉3a-d和4a-d，而杂环酸则生成5a-c和6a-c。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0714
• 作为产物：
  描述：

  在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,6-dimethyl-N-(4-methylphenyl)-4-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹啉类化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明属有机化学合成领域，公开了一种4‑氨基喹啉类化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用。其为通式（I）结构，其中，R选自氢，烷基，烷氧基，卤素，硝基；R1选自氢，烷基，芳基。本发明在非金属催化下使炔酰胺原料发生自身环合，然后环合产物再脱除保护基得到4‑氨基喹啉类化合物。制备方法具有对环境友好、原料易得、反应步骤简洁、产率高和底物普适性广等优点。该4‑氨基喹啉类化合物具有抗人膀胱癌细胞5637、人胶质母细胞瘤细胞A172、人恶性黑色素瘤细胞A375、人子宫颈癌细胞C33A、人结肠癌细胞HCT 116和SW480、人宫颈癌细胞Hela、人胰腺癌细胞CFPAC‑1、人肝癌细胞Hep G2、人肺癌细胞A549和人乳腺癌细胞MCF‑7的活性，可以将其应用于药物开发。

  公开号：

  CN115057816A

文献信息

• Synthesis of Bis-Dibenzonaphthyridines and Evaluation of their Antibacterial Activity
  作者：M Sangeetha、M Manoj、R Jayabalan、V Venkateswaran

  DOI：10.13005/ojc/310227

  日期：2015.6.20

  Reaction of phthalic acid with 2-methyl-4-N-phenylaminoquinoline under PPA condition resulted in the formation of 6-methyldibenzo[b,h][1,6]naphthyridines, whereas the same reaction with 2,4-bis(N-phenylamino)quinoline resulted in the dimeric dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines. A novel mechanism has been proposed to explain the formation of the unexpected product. Screening for the antibacterial activity against various pathogens, proved that the dimeric analogs showed a better antibacterial activity when compared to their monomeric analogs.

  在多聚磷酸条件下，酞酸与2-甲基-4-N-苯氨基喹啉反应生成6-甲基二苯并[b,h][1,6]萘啶，而相同的反应中，酞酸与2,4-双(N-苯氨基)喹啉则生成二聚二苯并[b,h][1,6]萘啶。为了解释这种意外产物的形成，提出了一种新的反应机制。对多种病原体的抗菌活性筛选证明，与单体类似物相比，二聚体类似物显示出更强的抗菌活性。
• 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS FOR TREATING VIRUS-RELATED CONDITIONS
  申请人：Olivo Paul D.

  公开号：US20090221624A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention is directed to aminoquinoline compounds, pharmaceutical compositions of such compounds, kits comprising such compounds, and uses of such compounds for preparing medicaments and treating virus-related conditions in animals.
• Synthesis of Novel Substituted Dibenzonaphthyridines
  作者：Manickam Manoj、Karnam J. R. Prasad

  DOI：10.1515/znb-2009-0714

  日期：2009.7.1

  4-Chloro-2-methylquinolines 1a-d on reaction with p-toluidine afforded 2,4’-dimethyl-4-(N-phenylamino) quinolines 2a-d which on reaction with aliphatic and aromatic carboxylic acids yielded the respective 7-substituted dibenzonaphthyridines 3a-d and 4a- d whereas a heterocyclic acid afforded 5a-c and 6a-c.

  4-氯-2-甲基喹啉1a-d与对甲苯胺反应生成2,4'-二甲基-4-(N-苯胺基)喹啉2a-d，与脂肪族和芳香族羧酸反应生成相应的7-取代二苯并萘啉3a-d和4a-d，而杂环酸则生成5a-c和6a-c。
• 4-氨基喹啉类化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN115057816A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属有机化学合成领域，公开了一种4‑氨基喹啉类化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用。其为通式（I）结构，其中，R选自氢，烷基，烷氧基，卤素，硝基；R1选自氢，烷基，芳基。本发明在非金属催化下使炔酰胺原料发生自身环合，然后环合产物再脱除保护基得到4‑氨基喹啉类化合物。制备方法具有对环境友好、原料易得、反应步骤简洁、产率高和底物普适性广等优点。该4‑氨基喹啉类化合物具有抗人膀胱癌细胞5637、人胶质母细胞瘤细胞A172、人恶性黑色素瘤细胞A375、人子宫颈癌细胞C33A、人结肠癌细胞HCT 116和SW480、人宫颈癌细胞Hela、人胰腺癌细胞CFPAC‑1、人肝癌细胞Hep G2、人肺癌细胞A549和人乳腺癌细胞MCF‑7的活性，可以将其应用于药物开发。