8-hydroxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one | 1147304-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 8-hydroxy-3,4-diphenylisocoumarin；8-Hydroxy-3,4-diphenylisochromen-1-one
• CAS: 1147304-11-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: IKZTWLAEJUUYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  505.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 水杨酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到8-hydroxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳烃或杂芳烃羧酸与炔烃的铑催化偶联反应，无废合成稠合杂环化合物

  摘要：

  在空气中，在铑/铜催化剂体系的存在下，2-氨基和2-羟基苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行，从而得到相应的8-取代的异香豆素衍生物，其中一些表现出固态荧光。根据条件，可以从2-（芳基氨基）苯甲酸选择性地合成4-乙烯基咔唑。还描述了杂芳烃羧酸以及芳族二酸与炔烃的氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo900396z

文献信息

• Ru-Catalyzed Decarboxylative Annulations of α-Keto Acids with Internal Alkynes: Dual Roles of COOH as Directing Group and Leaving Group
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Jiawang Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201405715

  日期：2015.1.26

  Carboxylic acid serving as both directing and leaving group was discovered in Ru‐catalyzed decarboxylative annulations of α‐keto acids with alkynes. The well‐established protocol showed high functional group tolerance, which provided an efficient and alternative route to the coumarone backbone.

  在Ru催化的α-酮酸与炔烃的脱羧环化反应中发现了既作为引导基团又作为离去基团的羧酸。完善的方案显示出较高的功能基团耐受性，这提供了通往香豆酮主链的高效替代途径。
• Triphenylcyclopentadienyl Rhodium Complexes in Catalytic C–H Annulations. Application for Synthesis of Natural Isocoumarins
  作者：Vladimir B. Kharitonov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina、Ilya A. Shutkov、Alexey A. Nazarov、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02526

  日期：2023.3.3

  Efficient protocols for the synthesis of triphenylcyclopentadienyl rhodium halides [(1,2,4-C5Ph3H2)RhX2]2 (1a,b: X = Cl, I) starting from 1,2,4-triphenylcyclopentadiene or the cyclooctadiene derivative (1,2,4-C5Ph3H2)Rh(cod) (2) were developed. Iodide abstraction from 1b with thallium or silver salts allowed us to prepare rhodocenium [(1,2,4-C5Ph3H2)RhCp]PF6 (3PF6) and mesitylene complex [(1,2,4-C

  从1,2,4-三苯基环戊二烯或_ _ _ _ _ _ _ _开发了环辛二烯衍生物(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )Rh(cod) ( 2 )。用铊或银盐从1b中提取碘化物使我们能够制备铑 [(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )RhCp]PF 6 ( 3 PF 6)和均三甲苯络合物[(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )Rh(均三甲苯)](SbF 6 ) 2 ( 4 (SbF 6 ) 2 )。卤化物1a和b （在 0.5 mol % 负载下）通过 C(sp 2 )-H 活化方法在 C-C、C-O 和 C-N 键的构建中表现出高催化活性。它们的效率在 40 多种多环有机化合物（例如异香豆素和萘，以及异喹啉和二苯并 [ a , f]喹啉鎓盐）。开发的协议容忍范围广泛的功能组。特别是，它们成功地用于原子和步骤经济地合成羟基取代的异香豆素，包括天然产物 oospalactone 7fe。6-或