(19S)-19-hydroxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione | 160617-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (19S)-19-hydroxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione
• 英文别名: (1S,2S,5S,9S,10R,13S,18S)-18-hydroxy-5-methylpentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadecane-6,15-dione
• CAS: 160617-58-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: MKZDAYSENYDYNI-IAGILCGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (19S)-19-hydroxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione 在 咪唑 作用下， 反应 2.0h， 生成 (19S)-19-trimethylsiloxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and isomerization of 19-hydroxy-5β,19-cyclosteroids

  摘要：

  Synthesis of 19(R/S)-hydroxy-5 beta,19-cycloandrostane-3,17-dione by reductive cyclization of the steroid 4-en-3-one 19-aldehyde with zinc in aqueous acetic acid is reported. On either acid or base treatment the R-isomer is converted to the S-isomer through an intermediate 3-hydroxy-3,5-cyclosteroid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78175-5
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (19S)-19-hydroxy-5β,19-cycloandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  19-Hydroxy-5β,19-cyclosteroids: synthesis, isomerization and ring opening

  摘要：

  19(R/S)-Hydroxy-5β,19-cyclosteroids 是由 19-formyl 4-en-3-one 在乙酸水溶液中与锌发生还原环化反应而合成的。在液氨中用锂处理醛，也得到了 19（R）-羟基-5δ²,19-环甾烷和 17δ²-羟基类似物。在稀酸性或碱性介质中，19(R)-醇通过 3-羟基-3,5-环甾烷异构化成 19(S)-醇。用甲醇盐酸处理 19(R)-乙醇可得到 19(R)-和 19(S)-甲醚、3-甲醚 19-酮和 3δ-甲氧基-3δ²,5δ-环甾烷。19(R)-和 19(S)-醇在酸或碱的强力处理下发生进一步重排，生成环丙醇开环醛，包括 5δ-甲基-A-正甾烷。金属氢化物还原 19(R)-醇中的 3-酮只得到 3δ-醇，而 19(S)-醇同时得到 3δ-和 3δ-醇。对 3δ-醇进行酸处理后得到的产物保留了 C-5 和 C-19 的构型，而碱催化的开环反应则使 C-5 发生反转。开环主要涉及 5,19-键的断裂，但 19(S)-醇也会导致 10,19-键的断裂。结构是通过核磁共振测量确定的。

  DOI：

  10.1039/a604405k