(2R,8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,5,9-trimethylcyclonon-4-enone | 1283712-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,5,9-trimethylcyclonon-4-enone
• 英文别名: tert-butyl (1R,3Z,7S,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4,8-trimethyl-9-oxocyclonon-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1283712-90-2
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: RGIVVUAPGSXKFL-NKDGOOSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,5,9-trimethylcyclonon-4-enone 、 (2R,8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,5,9-trimethylcyclonon-4-enone
  参考文献：
  名称：

  通过环过普林斯环化法合成奥多拉倍半萜核心

  摘要：

  倍半萜类奥杜拉烷家族的双环[4.3.0]壬烷核心是通过新颖的跨环普林斯环化合成的。该策略形成了稠合的5,6-环系统，并在单个步骤中在环融合处安装了所需的四元立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.093

文献信息

• Studies on transannulation reactions across a nine-membered ring: the synthesis of natural product-like structures
  作者：Mudassar Iqbal、Richard J. G. Black、Joby Winn、Andrew T. Reeder、Alexander J. Blake、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c1ob05448a

  日期：——

  transannulation reactions across a cyclononene ring. Transannular cyclisations through oxygen functionality have generated a number of bicyclo[5.3.1]systems containing bridged cyclic ethers and bicyclo[5.2.2]lactones, as well as a tetrahydrofuran-containing bridged analogue of hexacyclinic acid. An unprecedented Brønsted acid mediated transannular cyclisation between proximal carbons generated bicyclo[4.3

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。
• Synthesis of an austrodorane sesquiterpenoid core via a transannular Prins cyclization
  作者：Paul A. Clarke、Joby Winn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.093

  日期：2011.3

  The bicyclo[4.3.0]nonane core of the austrodorane family of sesquiterpenoids has been synthesized via a novel transannular Prins cyclization. This strategy formed the fused 5,6-ring system and installed the required quaternary stereocentre at the ring fusion in a single step.

  倍半萜类奥杜拉烷家族的双环[4.3.0]壬烷核心是通过新颖的跨环普林斯环化合成的。该策略形成了稠合的5,6-环系统，并在单个步骤中在环融合处安装了所需的四元立体中心。