5-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbaldehyde | 1314734-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-1-(oxan-2-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1314734-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 310.15
• InChiKey: YRXAXHQORNJKKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 sulfur 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-5-(4-methylpyridin-3-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了按照式（I）的化合物及其药用盐，以及包含它们的组合物，用于各种方法，包括治疗结肠癌、卵巢癌、胰腺癌、乳腺癌、肝癌、前列腺癌和血液系统肿瘤。

  公开号：

  WO2011084486A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯吡啶-3-基)乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 5-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本文提供了根据化学式（I）或（II）提供的化合物及其药学上可接受的盐，以及包含它们的组合物，用于各种方法，包括治疗癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、骨关节炎、特发性肺纤维化和神经系统疾病/紊乱/疾病。

  公开号：

  US20130296302A1

文献信息

• [EN] BIARYL ACETAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLE ACÉTAMIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2015031613A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Biaryl acetamide compounds and compositions and their methods of use are provided for modulating the activity of class III receptor tyrosine kinases and for the treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of disease of disorder mediated by class III receptor tyrosine kinases.

  双芳基乙酰胺化合物及其组合物以及它们的使用方法被提供用于调节III类受体酪氨酸激酶的活性，以及用于治疗、预防或改善由III类受体酪氨酸激酶介导的疾病或紊乱的一个或多个症状。
• 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：SAMUMED, LLC

  公开号：US20130296302A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided herein are compounds according to Formulas (I) or (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions comprising the same, for use in various methods, including treating cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease, lung disease, osteoarthritis, idiopathic pulmonary fibrosis and neurological conditions/disorders/diseases.

  本文提供了根据化学式（I）或（II）提供的化合物及其药学上可接受的盐，以及包含它们的组合物，用于各种方法，包括治疗癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、骨关节炎、特发性肺纤维化和神经系统疾病/紊乱/疾病。
• 3-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2-YL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20160068550A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Azaindazole compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present invention concerns the use of an azaindazole compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, fibrotic disorders, bone or cartilage diseases, and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as genetic diseases and neurological conditions/disorders/diseases due to mutations or dysregulation of the Wnt pathway and/or of one or more of Wnt signaling components. Also provided are methods for treating Wnt-related disease states.

  Azaindazole化合物用于治疗各种疾病和病理已被披露。更具体地，本发明涉及使用Azaindazole化合物或其类似物，治疗由Wnt途径信号激活所特征的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成、纤维化疾病、骨骼或软骨疾病和骨关节炎），调节由Wnt途径信号介导的细胞事件，以及由于Wnt途径和/或一个或多个Wnt信号组分的突变或失调而导致的遗传疾病和神经病理条件/障碍/疾病。还提供了治疗与Wnt相关疾病状态的方法。
• [EN] SOLID FORMS OF 1-(5-(3-(7-(3-FLUOROPHENYL)-3H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-2-YL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-5-YL)PYRIDIN-3-YL)-N,N-DIMETHYLMETHANAMINE<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE 1-(5-(3-(7-(3-FLUOROPHÉNYL)-3H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-2-YL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-5-YL)PYRIDIN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE
  申请人：SAMUMED LLC

  公开号：WO2021168341A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present application relates to two crystalline polymorphic forms, crystalline methanol, ethanol and tetrahydrofuran solvates and a crystalline hydrate of the compound l-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3H- imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)pyridin-3- yl)-N,N-dimethylmethanamine (Ipivivint), to a pharmaceutical composition comprising them and their medical use for the treatment of disorders characterized by the activation of of the Wnt signaling pathway selected from cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease, lung disease, osteoarthritis and idiopathic pulmonary fibrosis. Also claimed is a process for the preparation of compounds of Formula (I) by reacting a starting material of Formula (A1) with a compound of Formula (A2).

  本申请涉及两种晶态多形形式，结晶甲醇、乙醇和四氢呋喃溶剂化合物的晶体水合物，以及一种晶体水合物化合物l-(5-(3-(7-(3-氟苯基)-3H-咪唑[4,5-c]吡啶-2-基)-1H-吡唑啉[3,4-b]吡啶-5-基)吡啶-3-基)-N,N-二甲基甲胺（Ipivivint），以及包含它们的药物组合物和它们用于治疗由Wnt信号通路激活所特征的疾病的医疗用途，这些疾病包括癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、骨关节炎和特发性肺纤维化。还声明了通过将式（A1）的起始物与式（A2）的化合物反应制备式（I）化合物的方法。
• 一种3-甲酰基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸甲酯的合成方法
  申请人：上海毕得医药科技股份有限公司

  公开号：CN113651810A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种3‑甲酰基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑5‑羧酸甲酯的合成方法，包括以下步骤：以5‑溴‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑羧酸为原料，经过缩合得到weinreb酰胺5‑溴‑N‑甲氧基‑N‑甲基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑羧酰胺。再经DHP保护得到5‑溴‑N‑甲氧基‑N‑甲基‑1‑(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑甲酰胺。weinreb酰胺用四氢铝锂还原得到5‑溴‑1‑(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑甲醛。以5‑溴‑1‑(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑3‑甲醛经过插羰反应得到3‑甲酰基‑1‑(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑5‑羧酸甲酯，最后通过脱THP保护得到产品3‑甲酰基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶‑5‑羧酸甲酯。该路线反应条件温和，后续操作简单，对环境友好，以较高的收率和高纯度制得产品，且适用于工业化工艺放大。