1-Hydroxy-3-oxo-5-hydroxymethyl-cyclohexen | 70150-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-oxo-5-hydroxymethyl-cyclohexen
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-；3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70150-59-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: ASGMVWAOYIUROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-oxo-5-hydroxymethyl-cyclohexen 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-氧代-5-羟基甲基-2-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the oxa-bridged octalin system of two anti-anaerobe antibiotics, luminamicin and lustromycin

  摘要：

  An efficient, stereocontrolled entry to the 11-oxatricyclo[5.3.1.(1,7)()(3,8)]undecane nucleus of luminamicin and lustromycin was afforded via intramolecular hetero-Michael addition of enone 7 followed by intramolecular aldol condensation of aldehyde 5 by way of the epimerization at the stereocenter attached by the aldehyde group. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.104
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醇 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 1-Hydroxy-3-oxo-5-hydroxymethyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  选择性催化加氢和氢解，第一届 Mitt. Synthesis of 5-hydroxymethyldihydroresorcinol

  摘要：

  3,5-二羟基苯甲醇 (5) 与雷尼镍氢化生成 5- 羟甲基二氢间苯二酚 (6) 和 5- 甲基二氢间苯二酚 (8) 的混合物；5-甲基间苯二酚（= orcin, 7）也可以检测到痕量。6 的结构由独立的反应序列 9 → 16 证明，其中 6 由其苄基醚 16 通过选择性氢解形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120310

文献信息

• REIMANN E., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 3, 240-247
  作者：REIMANN E.

  DOI：——

  日期：——
• Selektive katalytische Hydrierungen und Hydrogenolysen, 1. Mitt. Synthese von 5-Hydroxymethyldihydroresorcin
  作者：Eberhard Reimann

  DOI：10.1002/ardp.19793120310

  日期：——

  Bei der Hydrierung von 3,5‐Dihydroxybenzylalkohol (5) mit Raney‐Nickel entsteht ein Gemisch aus 5‐Hydroxymethyldihydroresorcin (6) und 5‐Methyldihydroresorcin (8); in Spuren ist außer‐dem 5‐Methylresorcin (= Orcin, 7) nachweisbar. Die Struktur von 6 wird durch die unabhängige Reaktionsfolge 9 → 16 bewiesen, wobei 6 aus dessen Benzylether 16 durch selektive Hydrogenolyse entsteht.

  3,5-二羟基苯甲醇 (5) 与雷尼镍氢化生成 5- 羟甲基二氢间苯二酚 (6) 和 5- 甲基二氢间苯二酚 (8) 的混合物；5-甲基间苯二酚（= orcin, 7）也可以检测到痕量。6 的结构由独立的反应序列 9 → 16 证明，其中 6 由其苄基醚 16 通过选择性氢解形成。
• Synthesis of the oxa-bridged octalin system of two anti-anaerobe antibiotics, luminamicin and lustromycin
  作者：Toshiaki Sunazuka、Masaki Handa、Tomoyasu Hirose、Takanori Matsumaru、Yuko Togashi、Kaoru Nakamura、Yuzuru Iwai、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.104

  日期：2007.7

  An efficient, stereocontrolled entry to the 11-oxatricyclo[5.3.1.(1,7)()(3,8)]undecane nucleus of luminamicin and lustromycin was afforded via intramolecular hetero-Michael addition of enone 7 followed by intramolecular aldol condensation of aldehyde 5 by way of the epimerization at the stereocenter attached by the aldehyde group. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.