1-氧代-5-羟基甲基-2-环己烯 | 84011-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氧代-5-羟基甲基-2-环己烯
• 英文名称: 1-oxo-5-hydroxy-methyl-2-cyclohexene
• 英文别名: (+/-)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexenone；5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-one；5-hydroxymethylcyclohex-2-en-1-one；5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenone；5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone；5-hydroxymethylcyclohex-2-enone；5-Hydroxymethyl-2-cyclohexenone；5-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 84011-70-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NUVFIYDLAPHMDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-5-羟基甲基-2-环己烯 在 乙酸乙烯酯 、 lipase-PS 作用下， 以 苯 为溶剂， 以33%的产率得到(R)-5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-石杉碱Q，（+）-番茄红素B，（+）-番茄红素C和（-）-4-表-番茄红素D的发散总合成

  摘要：

  我们在此报告了我们对（-）-石杉碱Q（1），（+）-番茄红素B（2），（+）-番茄红素C（3）和（-）-番茄红素D（4）。（-）-石杉碱Q（1）的10个步骤的总合成以及（+）-番茄红素B（2）和C（3）的第一个总合成）是通过一系列级联反应完成的。我们的方法涉及迈克尔加成/羟醛/分子内C-烷基化序列形成6/9螺环，随后是乙烯加速的羰基-烯烃复分解反应，以构建常见的6/5/9环系统。最后，后期烯胺溴官能化使我们能够使用（-）-石杉碱Q（1），（+）-番茄红素B（2）和（+）-番茄红素C（3），以及串联的C4-表扬/复古-Claisen缩合家具（ - ） - 4-外延-lycopladine d（63）。

  DOI：

  10.1002/asia.201700364
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-氧代-5-羟基甲基-2-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Gita; Pal, Ranjan; Murty, Kadiyala V. S. N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 309 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Oxidation of Allylic Esters and Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jeffery Richardson、Kelvin Yong

  DOI：10.1021/ja057163d

  日期：2006.3.1

  oxidation of allylic esters and carbonates using a novel potassium nitronate has been developed. This method is highly chemoselective, leaving other esters, alcohols, thioethers, and amines undisturbed. The oxidation can be operated in two modes: an achiral mode, using either PPh3 or rac-2 as ligand, or a chiral and highly enantioselective mode, using 2 as ligand. The oxidative enantioselective desymmetrization

  已经开发了使用新型硝酸钾的钯催化氧化烯丙酯和碳酸酯。该方法具有高度化学选择性，不会干扰其他酯、醇、硫醚和胺。氧化可以以两种模式进行：非手性模式，使用 PPh3 或 rac-2 作为配体，或手性和高度对映选择性模式，使用 2 作为配体。与其他策略相比，内消旋双酯的氧化对映选择性去对称化提供了一种明显更短的方法来获得常用的合成中间体。使用这种方法也可以实现高效的动力学拆分。
• Regiodefined synthesis of brominated hydroxyanthraquinones related to proisocrinins
  作者：Joyeeta Roy、Tanushree Mal、Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.3762/bjoc.12.52

  日期：——

  Dibromobenzoisofuranone 12, synthesized in six steps, was regiospecifically annulated with 5-substituted cyclohexenones 13/36 in the presence of LiOt-Bu to give brominated anthraquinones 14/38 in good yields. Darzens condensation of 30 was shown to give chain-elongated anthraquinone 32. Alkaline hydrolysis of 38 furnished 39 representing desulfoproisocrinin F.

  二溴苯并异呋喃酮12，经过六步合成，与5-取代环己烯酮13/36在LiOt-Bu存在下特异地发生环化反应，产率良好地得到溴代蒽醌14/38。对30进行Darzens缩合反应得到链延伸的蒽醌32。对38进行碱性水解得到39，代表去硫代异柠檬素F。
• Total Syntheses of (−)-Huperzine Q and (+)-Lycopladines B and C
  作者：Benke Hong、Houhua Li、Jinbao Wu、Jing Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201409503

  日期：2015.1.12

  Utilizing a late‐stage enamine bromofunctionalization strategy, the twelve‐step total synthesis of (−)‐huperzine Q was accomplished. Furthermore, the first total syntheses of (+)‐lycopladines B and C are described. An unprecedented X‐ray crystal structure of an unusual epoxyamine intermediate is also reported, and the synthetic application of this intermediate in natural product synthesis is demonstrated

  利用后期的烯胺溴官能化策略，完成了（-）-石杉碱Q的十二步全合成。此外，还介绍了（+）-番茄红素B和C的第一个总合成。还报道了一种罕见的环氧胺中间体的前所未有的X射线晶体结构，并证明了该中间体在天然产物合成中的合成应用。
• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of penienone
  作者：Tridib Mahapatra、Rajib Bhunya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.043

  日期：2009.9

  An asymmetric synthesis of penienone has been accomplished from (R)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexenone by adopting a linear strategy. Lipase-PS-catalyzed enzymatic kinetic resolution (EKR) and Julia–Kocienski olefination followed by substrate-directed anionic hydroxymethylation have been successfully employed to achieve the target molecule.

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。
• Ester and method for production thereof as well as hydrolysis process
  申请人：Nitto Denko Co., Ltd.

  公开号：US05374766A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  This invention relates to a novel ester which presents as (CF 1) and a method for the production of the same as well as a process for hydrolysis and a method for the determination of an optical purity using this ester, and the object thereof is to provide an intermediate for the synthesis or various natural products, which has high stability, and the optical purity of which can readily be determined, according to the esterification of 1-oxo-5-hydroxymethyl-2-cyclohexene which is unstable to acids and alkalis. ##STR1##

  本发明涉及一种新型酯，其表现为（CF1），以及制备该酯的方法，以及水解过程和使用该酯进行光学纯度测定的方法，其目的是提供一种合成各种天然产物的中间体，具有高稳定性，并且其光学纯度可以轻松确定，根据1-氧代-5-羟甲基-2-环己烯酯化反应，该反应对酸和碱不稳定。 ## STR1 ##