{(2R,4S)-4-[(4R,5S)-5-((1R,3R)-1,5-Bis-benzyloxy-3-methyl-pentyl)-2,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 609355-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,4S)-4-[(4R,5S)-5-((1R,3R)-1,5-Bis-benzyloxy-3-methyl-pentyl)-2,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 609355-79-5
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₇
• 分子量: 599.808
• InChiKey: CSDHOFVIOGSKIU-XDEWTKCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 {(2R,4S)-4-[(4R,5S)-5-((1R,3R)-1,5-Bis-benzyloxy-3-methyl-pentyl)-2,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以77%的产率得到tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[(4R,5S)-4-hydroxy-2-methoxy-5-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]oxolan-2-yl]-2-methylpentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethylpentanal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 mercury(II) perchlorate 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 {(2R,4S)-4-[(4R,5S)-5-((1R,3R)-1,5-Bis-benzyloxy-3-methyl-pentyl)-2,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3