tert-butyl (2S,4R)-4-azido-N-tert-butoxycarbonylprolinate | 194163-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-azido-N-tert-butoxycarbonylprolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-azidoprolinate；(2S,4S)-di-tert-butyl 4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；N-Boc-cis-4-azido-L-proline tert-butyl ester；N-boc-cis-3-azido-L-proline tert-butyl ester；(4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-azido-L-proline tert-butyl ester；ditert-butyl (2S,4S)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 194163-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₄
• 分子量: 312.369
• InChiKey: AGRATWAFNFGFPT-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-azido-N-tert-butoxycarbonylprolinate 在 palladium on activated charcoal ruthenium(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 (2S,4S)-2,4-diaminopentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid

  摘要：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid 1 starting from trans-4-hydroxy-L-proline 2 is presented. The key step involves the combined application of ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 4-(tert-butoxycarbonylamino)proline derivatives 7 and 8 followed by regioselective ring opening of the resulting lactams 9 and 10 with 1 M LiOH. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00594-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-tert-butyl (2S,4R)-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以194 mg (91%)的产率得到tert-butyl (2S,4R)-4-azido-N-tert-butoxycarbonylprolinate
  参考文献：
  名称：

  Substituted saturated aza heterocycles as inhibitors of nitric oxide

  摘要：

  披露的是公式(I)化合物##STR1##及其药学上可接受的盐，发现这些化合物在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱方面有用，包括神经退行性疾病、胃肠动力障碍和炎症。这些疾病和紊乱包括低血压、败血症休克、毒性休克综合征、血液透析、IL-2治疗（如癌症患者）、恶病质、免疫抑制（如移植治疗）、自身免疫和/或炎症迹象，包括晒伤或银屑病和呼吸系统疾病，如支气管炎、哮喘、急性呼吸窘迫综合症（ARDS）、心肌炎、心力衰竭、动脉硬化、关节炎、类风湿性关节炎、慢性或炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮（SLE）、眼科疾病，如青光眼和葡萄膜炎、1型糖尿病、胰岛素依赖型糖尿病和囊性纤维化。公式I的化合物在治疗缺氧、高压氧惊厥和毒性、痴呆、Sydenham舞蹈病、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、科尔萨科夫病、与脑血管障碍相关的愚笨、缺血性脑水肿、睡眠障碍、精神分裂症、抑郁症、经前综合症、焦虑、药物成瘾、疼痛、偏头痛、免疫复合物疾病，作为免疫抑制剂，以及用于预防或逆转对阿片类药物和苯二氮䓬类药物的耐受性。

  公开号：

  US05821261A1

文献信息

• Aqueous micro and nanoreactors based on alternating copolymers of phenylmaleimide and vinylpyrrolidone bearing pendant<scp>l</scp>-proline stabilized with PEG grafted chains
  作者：Anselmo del Prado、Mercedes Pintado-Sierra、Marta Juan-y-Seva、Rodrigo Navarro、Helmut Reinecke、Juan Rodríguez-Hernández、Carlos Elvira、Alfonso Fernández-Mayoralas、Alberto Gallardo

  DOI：10.1002/pola.28487

  日期：2017.4.1

  by the preparation of linear alternating copolymers of hydrophobic phenylmaleimide and a vinylpyrrolidone derivative bearing proline. These copolymers were water soluble above pH 5.0 and, unlike the free proline, exhibited efficient catalysis at pH 7.0. Moreover, they catalyzed and presented enantioselectivity in an aggregated form at pH 4.0 (close to the isoelectric point, IEP, of the polymer). This

  如果脯氨酸被疏水活化，它可以在水中作为醛醇缩合反应的催化剂有效地起作用。在这项工作中，我们通过制备疏水性苯基马来酰亚胺和带有脯氨酸的乙烯基吡咯烷酮衍生物的线性交替共聚物来最大程度地提高了疏水性。这些共聚物在pH 5.0以上是水溶性的，并且与游离脯氨酸不同，在pH 7.0下显示出有效的催化作用。此外，它们在pH 4.0（接近聚合物的等电点，IEP）下以聚集形式催化并呈现出对映选择性。该对映选择性与该IEP中水的排除有关。为了控制尺寸并稳定团聚体，通过掺入PEG-macromer（2-10 mol％）制备了PEG接枝共聚物，这在IEP时可在水中形成稳定的纳米团聚体。在此pH下，它们以比未接枝聚合物更高的速率催化羟醛反应，但对映选择性降低。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，55，1228年至1236年
• Synthesis and preclinical evaluation of a novel, selective ¹¹¹In-labelled aminoproline-RGD-peptide for non-invasive melanoma tumor imaging
  作者：Andrea Sartori、Francesca Bianchini、Silvia Migliari、Paola Burreddu、Claudio Curti、Federica Vacondio、Daniela Arosio、Livia Ruffini、Gloria Rassu、Lido Calorini、Alberto Pupi、Franca Zanardi、Lucia Battistini

  DOI：10.1039/c5md00301f

  日期：——

  An ¹¹¹In-labelled Amp-based RGD-DOTA conjugate was synthesized and evaluated in preclinical models of human melanoma as a novel integrin-targeted SPECT imaging tracer.

  一个以¹¹¹In标记的Amp基RGD-DOTA结合物被合成，并在人类黑色素瘤的临床前模型中评估，作为一种新型整合素靶向SPECT成像示踪剂。
• Collagen labelling with an azide-proline chemical reporter in live cells
  作者：Beatrice Amgarten、Rakesh Rajan、Nuria Martínez-Sáez、Bruno L. Oliveira、Inês S. Albuquerque、Roger A. Brooks、David G. Reid、Melinda J. Duer、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1039/c4cc07974d

  日期：——

  Biosynthetic incorporation of an azide-proline chemical reporter into collagen allows selective imaging in live foetal ovine osteoblasts using a strain-promoted [3+2] azide–alkyne cycloaddition reaction.

  生物合成将一种叠氮-脯氨酸化学探针纳入胶原中，通过应变促进的[3+2]叠氮-炔基环加成反应，实现对活体胎羊成骨细胞中的选择性成像。
• A proline-derived transannular N-cap for nucleation of short α-helical peptides
  作者：Yuan Tian、Dongyuan Wang、Jingxu Li、Chuan Shi、Hui Zhao、Xiaogang Niu、Zigang Li

  DOI：10.1039/c6cc04672j

  日期：——

  We report herein a simple and practical proline-derived transannular N-cap as a helix nucleating template in diverse bio-related peptide sequences via macrolactamization on resin.

  我们在此报告一种简单实用的脯氨酸衍生的环内N-末端保护基，通过树脂上的大环内酰胺化反应，在不同的与生物相关的肽序列中作为螺旋核心模板。
• A Highly Stereoselective and Scalable Synthesis of <scp>l</scp>-allo-Enduracididine
  作者：William Craig、Janet Chen、David Richardson、Rondel Thorpe、Yu Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02362

  日期：2015.9.18

  A highly stereoselective and scalable synthesis of L-allo-enduracididine from hydroxyproline derivative is described. Pyrrolidine oxidation and reductive ring opening are the key steps in the synthesis. Compared to previously reported approaches, the current route affords L-allo-enduracididine in 10 steps from 3 in 31% overall yield with >50:1 diastereoselectivity.