tert-butyl (2S,4R)-4-azido-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate | 321528-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-azido-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4S)-4-azido-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 321528-51-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 326.352
• InChiKey: OZRHJRMWIDNXGD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-azido-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2S,4R)-4-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pentanedioic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Ken-ichi; Sawanishi, Hiroyuki, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, vol. 11, # 18, p. 3836 - 3844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-tert-butyl (2S,4R)-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-azido-N-tert-butoxycarbonylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective and Scalable Synthesis of l-allo-Enduracididine

  摘要：

  A highly stereoselective and scalable synthesis of L-allo-enduracididine from hydroxyproline derivative is described. Pyrrolidine oxidation and reductive ring opening are the key steps in the synthesis. Compared to previously reported approaches, the current route affords L-allo-enduracididine in 10 steps from 3 in 31% overall yield with >50:1 diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02362