ditert-butyl (2S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 204400-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 204400-38-4
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 386.489
• InChiKey: FDPQWLGHNXUUKF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,4S)-2,4-diaminopentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid

  摘要：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid 1 starting from trans-4-hydroxy-L-proline 2 is presented. The key step involves the combined application of ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 4-(tert-butoxycarbonylamino)proline derivatives 7 and 8 followed by regioselective ring opening of the resulting lactams 9 and 10 with 1 M LiOH. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00594-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-tert-butyl (2S,4R)-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 ditert-butyl (2S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid

  摘要：

  An efficient and stereospecific synthesis of (2S,4S)-2,4-diaminoglutaric acid 1 starting from trans-4-hydroxy-L-proline 2 is presented. The key step involves the combined application of ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 4-(tert-butoxycarbonylamino)proline derivatives 7 and 8 followed by regioselective ring opening of the resulting lactams 9 and 10 with 1 M LiOH. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00594-6