cis-1,2,3,4a,5,6,7,7a-octahydro-4-oxo-2-thiooxocyclopenta[d]pyrimidine | 126474-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: cis-1,2,3,4a,5,6,7,7a-octahydro-4-oxo-2-thiooxocyclopenta[d]pyrimidine
• 英文别名: cis-2-thioxo-1,2,3,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one；cis-thioxo-5,6-trimethylene-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydropyrimidin-4-(1H)-one；cis-2-thioxo-5,6-trimethylene-2,3,5,6-tetrahydropyrimidin-4(1H)-one；cis-2-thioxo-1,2,3,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopentapyrimidin-4-one；4H-Cyclopentapyrimidin-4-one, octahydro-2-thioxo-, (4aR,7aS)-rel-；(4aR,7aS)-2-sulfanylidene-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 126474-25-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: PDWRDVSRGYBGSW-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,4a,5,6,7,7a-octahydro-4-oxo-2-thiooxocyclopenta[d]pyrimidine 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-methoxycarbonyl-7,8-trimethylene-1H,6H-r-7,c-8-dihydro<1,3>-thiazino<3,2-a>pyrimidine-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  环烷烃缩合[1,3]噻嗪并[3,2-a]嘧啶酮的制备及结构

  摘要：

  由顺-2-氨基-1-环戊烷-和-己烷-羧酸盐和相应的反式-环己烷和-环己烯衍生物与KSCN制备的异氰酸盐被环化成环烷烃/烯缩合的2-硫代-4-嘧啶酮，然后转化通过加入乙炔二甲酸二甲酯生成三环 1,3-噻嗪并[3,2-a]嘧啶酮。利用质子耦合碳光谱中的信号多重性，通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱确定了新化合物的立体结构。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260271011
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-aminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-1,2,3,4a,5,6,7,7a-octahydro-4-oxo-2-thiooxocyclopenta[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体异构体2-异硫氰酸氰基-1-环戊烷羧酸乙酯的合成与转化†

  摘要：

  乙基可见-和反式-2-异硫氰基-1- cyclopentanecarboxylates 2和7分别用对应的脂环2-氨基-1-羧酸酯和硫光气反应制得。所述顺式-isothiocyanato化合物2后行环闭合与胺在一个或两个步骤，产生3-取代的-顺-2- thioxocyclopenta [ d ]嘧啶-4-酮3A-G。所述反式异构体7未能环化，但得到甲酰胺8A，8B或硫脲酯衍生物9A，B。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370419

文献信息

• Assisted hydrolysis of <i>cis</i>-2-(3-phenylthioureido)cyclo pentane-carbonitrile in alkaline solution. Solvent dependent switch from hydrolysis to rearrangement of the iminothiooxopyrimidine intermediate
  作者：Ergun Atay、Iva B Blagoeva、Francis L Chubb、John T Edward、Ivan G Pojarlieff、Maria M Toteva

  DOI：10.1139/v99-216

  日期：2000.1.15

  pentanecarbonitrile, 1, and the respective carboxamides, 3, and acids, 4, have been prepared. Acid cyclization of both nitriles, faster with the cis isomer, gave the more stable cis-2-thiooxo-cyclopenta(d)pyrimidin-4-one, 7. In base cis-1 formed the cis 4-imino-2-thiooxopyrimidine 2 which in aqueous alkali broke down via 3 to the acid 4; while in the presence of 66% acetonitrile 2 rearranged to the

  已经制备了 2-(3-苯基硫脲基) 环戊烷甲腈 1 和相应的甲酰胺 3 和酸 4 的顺式和反式异构体。两个腈的酸环化，顺式异构体更快，得到更稳定的 cis-2-thiooxo-cyclopenta(d)pyrimidin-4-one, 7. 在碱基 cis-1 中形成顺式 4-imino-2-thiooxopyrimidine 2在碱水溶液中经3分解成酸4；而在 66% 乙腈的存在下，2 重排为 4-苯基亚氨基嘧啶 5，得到作为最终产物的硫脲酸 6 不携带苯基。亚氨基和苯基亚氨基衍生物 2 和 5 的 1 H NMR 数据表明，在环戊烷环中具有 1-N 假轴构象的 A 构象存在强烈偏差。在 DMSO-d6 中可以记录缓慢交换下亚氨基嘧啶 2 的 E 和 Z 异构体的光谱。在 CD3OD 和 CDCl3 中观察到 5 的苯基亚氨基互变异构体，其中 E 和 Z 异构体的比例为 1:1。在 DMSO-d6
• Fueloep, Ferenc; Szakonyi, Zsolt; Bernath, Gabor, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 4, p. 1211 - 1218
  作者：Fueloep, Ferenc、Szakonyi, Zsolt、Bernath, Gabor、Sohar, Pal

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and structure of cycloalkane-condensed [1,3]thiazino[3,2-a] pyrimidinones
  作者：Pál Sohár、Zsolt Szöke-Molnár、Géza Stájer、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260271011

  日期：1989.10

  Isocyanate salts prepared from cis‐2‐amino‐1‐cyclopentane‐ and ‐hexane‐carboxylate and the corresponding trans‐cyclohexane and ‐cyclohexene derivates with KSCN were cyclized to cycloalkane/ene‐condensed 2‐thioxo‐4‐pyrimidinones, which were transformed to tricyclic 1,3‐thiazino[3,2‐a]pyrimidinones by addition of dimethyl acetylenedicarboxylate. The stereo structures of the new compounds were established

  由顺-2-氨基-1-环戊烷-和-己烷-羧酸盐和相应的反式-环己烷和-环己烯衍生物与KSCN制备的异氰酸盐被环化成环烷烃/烯缩合的2-硫代-4-嘧啶酮，然后转化通过加入乙炔二甲酸二甲酯生成三环 1,3-噻嗪并[3,2-a]嘧啶酮。利用质子耦合碳光谱中的信号多重性，通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱确定了新化合物的立体结构。
• Synthesis and transformations of stereoisomeric ethyl 2-isothiocyanato-1-cyclopentanecarboxylatesm
  作者：Márta Palkó、Ferenc Fülöp、Ferenc Evanics、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/jhet.5570370419

  日期：2000.7

  Ethyl vis- and trans-2-isothiocyanato-1-cyclopentanecarboxylates 2 and 7 were prepared by the reaction of the corresponding alicyclic ethyl 2-amino-1-carboxylates and thiophosgene. The cis-isothiocyanato compound 2 underwent ring closure with amines in one or two steps, resulting in 3-substituted-cis-2-thioxocyclopenta[d]pyrimidin-4-ones 3a-g. The trans isomer 7 failed to cyclize, but gave carboxamide

  乙基可见-和反式-2-异硫氰基-1- cyclopentanecarboxylates 2和7分别用对应的脂环2-氨基-1-羧酸酯和硫光气反应制得。所述顺式-isothiocyanato化合物2后行环闭合与胺在一个或两个步骤，产生3-取代的-顺-2- thioxocyclopenta [ d ]嘧啶-4-酮3A-G。所述反式异构体7未能环化，但得到甲酰胺8A，8B或硫脲酯衍生物9A，B。