N-去甲基舒马普坦 | 88919-51-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-去甲基舒马普坦
• 中文别名: 舒马曲坦杂质B
• 英文名称: N-methyl-2-[5-[[(methylamino)sulphonyl]methyl]-1H-indol-3-yl]ethanamine
• 英文别名: 3-(2-(methylamino)ethyl)-N-methyl-1H-indole-5-methanesulphonamide；N-methyl-3-[(2-methylamino)ethyl]-1H-indole-5-methanesulphonamide；Monodesmethyl sumatriptan；N-methyl-1-[3-[2-(methylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methanesulfonamide
• CAS: 88919-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 281.379
• InChiKey: YDTVAJYBEHCVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  505.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-去甲基舒马普坦 在 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [3-(2-formylamino-5-methylsulphamoylmethylphenyl)-3-oxopropyl]methylcarbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labelled indolic 5HT1 receptor agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199611)38:11<1021::aid-jlcr921>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-[5-[[(methylamino)sulphonyl]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到N-去甲基舒马普坦
  参考文献：
  名称：

  Mittapelli, Vasantha; Ray, Puma Chandra; Chauhan, Yogendra Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 590 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole derivative
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05037845A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  A compound of formula (I) ##STR1## and its physiologically acceptable salts and solvates are described as useful in treating and/or preventing pain resulting from dilatation of the cranial vasculature in particular migraine. The compound (I) may be prepared, for example, by cyclizing a compound of formula (II) ##STR2##

  描述了一种化合物，其化学式为（I）##STR1##及其生理上可接受的盐和溶剂，用于治疗和/或预防由颅内血管扩张引起的疼痛，特别是偏头痛。该化合物（I）可以通过环化化合物的方法制备，例如，通过环化化合物的方法制备化合物的方法（II）##STR2##
• Indole derivatives, their use as medicines and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0500086A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  The invention relates to indoles of general formula (I): wherein R¹ represents a hydrogen atom or a C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ alkenyl group; R² represents a hydrogen atom, a C₁₋₃ alkyl or C₃₋₆ alkenyl group, an aryl or ar(C₁₋₄)alkylene group, or a C₅₋₇ cycloalkyl group; R³ represents a hydrogen atom or a C₁₋₃ alkyl group; R⁴ and R⁵, which may be the same of different, each represents a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl or 2-propenyl group, or R⁴ and R⁵ together form an aralkylidine group; R⁶ represents a C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆alkenyl group and Alk represents an alkylene chain containing two or three carbons atoms which may be unsubstituted or substituted by not more than two C₁₋₃ alkyl groups, and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. Compounds of general formula (I) are useful in treating conditions associated with cephalic pain, in particular migraine.

  本发明涉及一般式（I）的吲哚化合物：其中R¹代表氢原子或C₁₋₆烷基或C₃₋₆烯基基团；R²代表氢原子，C₁₋₃烷基或C₃₋₆烯基基团，芳基或ar（C₁₋₄）烷基基团，或C₅₋₇环烷基；R³代表氢原子或C₁₋₃烷基基团；R⁴和R⁵，它们可以相同或不同，每个代表氢原子或C₁₋₃烷基或2-丙烯基基团，或R⁴和R⁵一起形成芳基烷基亚胺基团；R⁶代表C₁₋₆烷基或C₃₋₆烯基基团，Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以未取代或被不超过两个C₁₋₃烷基基团取代，以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。一般式（I）的化合物对于治疗与头痛有关的疾病特别是偏头痛是有用的。
• Indole derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0242939B1

  公开（公告）日：1991-05-08
• DOWLE, MICHAEL DENNIS;COATES, IAN HAROLD
  作者：DOWLE, MICHAEL DENNIS、COATES, IAN HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING A TRIPTAN AND A NONSTEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUG
  申请人：Sreedharala Venkata Nookaraju

  公开号：US20090252791A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Dosage forms for administering a triptan and a nonsteroidal anti-inflammatory drug are disclosed, including multilayered tablets and mini-tablets. These multilayered tablets can be in a side-by-side arrangement, can be inlayed, or one layer can completely surround another. These can be administered in a capsule or directly. Other formulations are also disclosed.