tert-butyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 714951-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 714951-39-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: PQEYKANIDHAXSC-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-cytoxazone和（4R，5S）-epi-cytoxazone的不对称合成。

  摘要：

  （4R，5R）-Cytoxazone分四个步骤制备，总收率61％，ee≥98％。将（R）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺锂加到（E）-3-（对甲氧基苯基）丙-2-烯酸叔丁酯中，然后用（+ ）-（樟脑磺酰基）恶氮丙啶得到叔丁基（2R，3R，[小αR] -2-羟基-3-（对甲氧基苯基）-3-（N-苄基-N- [小α]-甲基苄基氨基）丙酸酯> 98％de 随后的N-苄基脱氢反应通过氢解，恶唑烷酮形成与C（2）保留通过双光气和化学选择性酯还原处理的初级β-氨基酯提供（4R，5R）-cytoxazone。以44％的总收率合成C（5）-顶基，（4R，5S）-表三

  DOI：

  10.1039/b402437k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-cytoxazone和（4R，5S）-epi-cytoxazone的不对称合成。

  摘要：

  （4R，5R）-Cytoxazone分四个步骤制备，总收率61％，ee≥98％。将（R）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺锂加到（E）-3-（对甲氧基苯基）丙-2-烯酸叔丁酯中，然后用（+ ）-（樟脑磺酰基）恶氮丙啶得到叔丁基（2R，3R，[小αR] -2-羟基-3-（对甲氧基苯基）-3-（N-苄基-N- [小α]-甲基苄基氨基）丙酸酯> 98％de 随后的N-苄基脱氢反应通过氢解，恶唑烷酮形成与C（2）保留通过双光气和化学选择性酯还原处理的初级β-氨基酯提供（4R，5R）-cytoxazone。以44％的总收率合成C（5）-顶基，（4R，5S）-表三

  DOI：

  10.1039/b402437k