(4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one-5-carboxylic acid | 691410-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 691410-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: GHAMLVBMZKBSKV-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one-5-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成（ - ） - cytoxazone和（+） -外延-cytoxazone

  摘要：

  从对甲氧基肉桂酸甲酯开始，以六个步骤合成了光学纯的（-）-cytoxazone，总收率为31％。通过将Sharpless不对称氨基羟基化与中间体酰胺醇经恶唑啉的构型转化相结合，建立了所需的抗氨基醇构型。还描述了（+）-表-胞嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.096
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 azodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)‐Cytoxazone and (+)‐epi‐Cytoxazone: The Chiral Pool Approach

  摘要：

  Immunomodulator (-)-cytoxazone and its epimer (+)-epi-cytoxazone were synthesized starting from (D)-(-)-4-hydroxyphenylglycine. Homologation of the amino acid was achieved via the corresponding aldehyde, by a cyanohydrin reaction. The racemization of highly sensible amido aldehyde was efficiently suppressed when the oxidation of the parent aminoalcohol was performed by a modified Dess-Martin procedure.

  DOI：

  10.1081/scc-200048953

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)‐cytoxazone and its unnatural congener (+)‐5‐ <i>epi</i> ‐cytoxazone
  作者：Izabel Luzia Miranda、Pedro Henrique Costa Santos、Markus Kohlhoff、Gislaine Aparecida Purgato、Marisa Alves Nogueira Diaz、Gaspar Diaz‐Muñoz

  DOI：10.1002/chir.23334

  日期：2021.8

  respectively, is described. The stereoselective addition of cyanide to an N-Boc protected aminoaldehyde (tert-butyl ((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate) (5) constitutes the key step in this approach, producing a mixture of cyanohydrins 6a and b (1,2-anti and 1,2-syn tert-butyl (2-cyano-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate) in 89% yield, with reasonable stereoselectivity (1.0:1.8) in favor

  描述了从d -4-羟基苯基甘氨酸以 10% 和 16% 的总产率立体选择性合成 (-)-cytoxazone 及其非天然立体异构体 (+)-5- epi -cytoxazone 的有趣方案。氰化物立体选择性加成到N- Boc 保护的氨基醛（叔丁基（（R）-1-（4-甲氧基苯基）-2-氧乙基）氨基甲酸酯）（5）构成了该方法的关键步骤，产生了混合物氰醇6a和b（1,2-反和 1,2-合成-丁基（2-氰基-2-羟基-1-（4-甲氧基苯基）乙基）氨基甲酸酯），产率为 89%，具有合理的立体选择性（1.0:1.8），有利于抗Felkin 产物（1,2- syn） . 由该混合物的三个连续步骤的一锅序列产生恶唑烷酮异构体9a和b ((4 R ,5 R )- 和 (4 R ,5 S )-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧恶唑烷-5 -羧酸盐）。色谱柱分离和两种前体的酯功能降低导致 (-)-胞嘧啶和 (+)-5-
• Asymmetric synthesis of (4R,5R)-cytoxazone and (4R,5S)-epi-cytoxazone
  作者：Stephen G. Davies、Deri G. Hughes、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith、Angela J. Wright

  DOI：10.1039/b402437k

  日期：——

  the primary [small beta]-amino ester via hydrogenolysis, oxazolidinone formation with C(2)-retention by treatment with diphosgene and chemoselective ester reduction furnishes (4R,5R)-cytoxazone. The synthesis of the C(5)-epimer, (4R,5S)-epi-cytoxazone in 44% overall yield, has also been completed via a protocol involving N-Boc protection of the primary [small beta]-amino ester, utilization of the N-Boc

  （4R，5R）-Cytoxazone分四个步骤制备，总收率61％，ee≥98％。将（R）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺锂加到（E）-3-（对甲氧基苯基）丙-2-烯酸叔丁酯中，然后用（+ ）-（樟脑磺酰基）恶氮丙啶得到叔丁基（2R，3R，[小αR] -2-羟基-3-（对甲氧基苯基）-3-（N-苄基-N- [小α]-甲基苄基氨基）丙酸酯> 98％de 随后的N-苄基脱氢反应通过氢解，恶唑烷酮形成与C（2）保留通过双光气和化学选择性酯还原处理的初级β-氨基酯提供（4R，5R）-cytoxazone。以44％的总收率合成C（5）-顶基，（4R，5S）-表三
• Synthesis of (−)‐Cytoxazone and (+)‐<i>epi</i>‐Cytoxazone: The Chiral Pool Approach
  作者：Zorana Tokic‐Vujosevic、Goran Petrovic、Bojana Rakic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1081/scc-200048953

  日期：2005.1.1

  Immunomodulator (-)-cytoxazone and its epimer (+)-epi-cytoxazone were synthesized starting from (D)-(-)-4-hydroxyphenylglycine. Homologation of the amino acid was achieved via the corresponding aldehyde, by a cyanohydrin reaction. The racemization of highly sensible amido aldehyde was efficiently suppressed when the oxidation of the parent aminoalcohol was performed by a modified Dess-Martin procedure.
• Stereoselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone
  作者：Selena Milicevic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.096

  日期：2004.1

  overall yield. The required anti-aminoalcohol configuration was established by combining Sharpless asymmetric aminohydroxylation with the configurational inversion of the intermediate amidoalcohol via an oxazoline. The synthesis of (+)-epi-cytoxazone is also described.

  从对甲氧基肉桂酸甲酯开始，以六个步骤合成了光学纯的（-）-cytoxazone，总收率为31％。通过将Sharpless不对称氨基羟基化与中间体酰胺醇经恶唑啉的构型转化相结合，建立了所需的抗氨基醇构型。还描述了（+）-表-胞嘧啶的合成。