3-cyclohex-2-enylpyridine | 96090-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohex-2-enylpyridine
• 英文别名: 1-(3-pyridyl)cyclohex-2-ene；3-(2-Cyclohexenyl)pyridine；3-cyclohex-2-en-1-ylpyridine
• CAS: 96090-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: GMNKHDBVZOCVGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-pyridylzinc bromide 、 3-溴环己烯 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到3-cyclohex-2-enylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基和3-吡啶基溴化锌：直接制备和偶联反应

  摘要：

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.061

文献信息

• A Facile Synthetic Approach to the Preparation of 3-Pyridyl Derivatives: Preparations and Coupling Reactions of 3-Pyridylzinc and Its Analogues
  作者：Reuben Rieke、Seung-Hoi Kim、Tim Slocum

  DOI：10.1055/s-0029-1217000

  日期：2009.11

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 3-pyridylzinc bromide has been demonstrated using Rieke zinc with 3-bromopyridine in the presence of a catalytic amount of lithium chloride. A variety of different electrophiles have been coupled to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields. Also, this methodology has been expanded to the preparation of the corresponding

  已经证明在催化量的氯化锂的存在下，使用里克锌和3-溴吡啶，可以直接合成3-吡啶基溴化锌的简便合成方法。已经将多种不同的亲电试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。同样，该方法已扩展到制备3-溴吡啶类似物的相应有机锌试剂。 3-吡啶基溴化锌-偶联反应-杂环衍生物
• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20020016509A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种向底物中的碳-碳双键中添加胺的方法，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，反应条件有效地形成产物，该产物中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定法。
• Ishikura, Minoru; Kamada, Machiko; Oda, Izumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 377 - 386
  作者：Ishikura, Minoru、Kamada, Machiko、Oda, Izumi、Ohta, Tsukasa、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• Ishikura, Minoru; Kamada, Machiko; Oda, Izumi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 117 - 120
  作者：Ishikura, Minoru、Kamada, Machiko、Oda, Izumi、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKURA, MINORU;KAMADA, MACHIKO;ODA, IZUMI;TERASHIMA, MASANAO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 117-120
  作者：ISHIKURA, MINORU、KAMADA, MACHIKO、ODA, IZUMI、TERASHIMA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——