tert-butyl (2R,3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 714951-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Boc-bAla(2R-OH,3R-Ph(4-OMe))-OtBu；tert-butyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 714951-42-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: ZSHDOEUNIWETQC-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-cytoxazone和（4R，5S）-epi-cytoxazone的不对称合成。

  摘要：

  （4R，5R）-Cytoxazone分四个步骤制备，总收率61％，ee≥98％。将（R）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺锂加到（E）-3-（对甲氧基苯基）丙-2-烯酸叔丁酯中，然后用（+ ）-（樟脑磺酰基）恶氮丙啶得到叔丁基（2R，3R，[小αR] -2-羟基-3-（对甲氧基苯基）-3-（N-苄基-N- [小α]-甲基苄基氨基）丙酸酯> 98％de 随后的N-苄基脱氢反应通过氢解，恶唑烷酮形成与C（2）保留通过双光气和化学选择性酯还原处理的初级β-氨基酯提供（4R，5R）-cytoxazone。以44％的总收率合成C（5）-顶基，（4R，5S）-表三

  DOI：

  10.1039/b402437k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-cytoxazone和（4R，5S）-epi-cytoxazone的不对称合成。

  摘要：

  （4R，5R）-Cytoxazone分四个步骤制备，总收率61％，ee≥98％。将（R）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺锂加到（E）-3-（对甲氧基苯基）丙-2-烯酸叔丁酯中，然后用（+ ）-（樟脑磺酰基）恶氮丙啶得到叔丁基（2R，3R，[小αR] -2-羟基-3-（对甲氧基苯基）-3-（N-苄基-N- [小α]-甲基苄基氨基）丙酸酯> 98％de 随后的N-苄基脱氢反应通过氢解，恶唑烷酮形成与C（2）保留通过双光气和化学选择性酯还原处理的初级β-氨基酯提供（4R，5R）-cytoxazone。以44％的总收率合成C（5）-顶基，（4R，5S）-表三

  DOI：

  10.1039/b402437k