tert-butyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate | 714951-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: (4R,5S)-tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxooxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 714951-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: HZFZQMGULBOZJA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到(+)-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4共催化对映选择性三组分反应合成紫杉醇侧链和（-）-表环三氮杂的策略†

  摘要：

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo101559p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 104.5h， 生成 tert-butyl (4R,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-cytoxazone和（4R，5S）-epi-cytoxazone的不对称合成。

  摘要：

  （4R，5R）-Cytoxazone分四个步骤制备，总收率61％，ee≥98％。将（R）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺锂加到（E）-3-（对甲氧基苯基）丙-2-烯酸叔丁酯中，然后用（+ ）-（樟脑磺酰基）恶氮丙啶得到叔丁基（2R，3R，[小αR] -2-羟基-3-（对甲氧基苯基）-3-（N-苄基-N- [小α]-甲基苄基氨基）丙酸酯> 98％de 随后的N-苄基脱氢反应通过氢解，恶唑烷酮形成与C（2）保留通过双光气和化学选择性酯还原处理的初级β-氨基酯提供（4R，5R）-cytoxazone。以44％的总收率合成C（5）-顶基，（4R，5S）-表三

  DOI：

  10.1039/b402437k

文献信息

• A Strategy to Synthesize Taxol Side Chain and (−)-<i>epi</i> Cytoxazone via Chiral Brønsted Acid-Rh₂(OAc)₄ Co-catalyzed Enantioselective Three-Component Reactions
  作者：Yu Qian、Xinfang Xu、Liqin Jiang、Dipak Prajapati、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo101559p

  日期：2010.11.5

  A new approach to synthesize optically active β-amino-α-hydroxyl acid derivatives via chiral Brønsted acid-Rh2(OAc)4 cocatalyzed three-component reactions of diazo acetates with alcohols and imines is reported. A matched reaction system was identified to give the products in moderate diastereoselectivity and good enantioselectivity. Application of this methodology is demonstrated in the efficient synthesis

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。
• Asymmetric synthesis of (4R,5R)-cytoxazone and (4R,5S)-epi-cytoxazone
  作者：Stephen G. Davies、Deri G. Hughes、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith、Angela J. Wright

  DOI：10.1039/b402437k

  日期：——

  the primary [small beta]-amino ester via hydrogenolysis, oxazolidinone formation with C(2)-retention by treatment with diphosgene and chemoselective ester reduction furnishes (4R,5R)-cytoxazone. The synthesis of the C(5)-epimer, (4R,5S)-epi-cytoxazone in 44% overall yield, has also been completed via a protocol involving N-Boc protection of the primary [small beta]-amino ester, utilization of the N-Boc

  （4R，5R）-Cytoxazone分四个步骤制备，总收率61％，ee≥98％。将（R）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺锂加到（E）-3-（对甲氧基苯基）丙-2-烯酸叔丁酯中，然后用（+ ）-（樟脑磺酰基）恶氮丙啶得到叔丁基（2R，3R，[小αR] -2-羟基-3-（对甲氧基苯基）-3-（N-苄基-N- [小α]-甲基苄基氨基）丙酸酯> 98％de 随后的N-苄基脱氢反应通过氢解，恶唑烷酮形成与C（2）保留通过双光气和化学选择性酯还原处理的初级β-氨基酯提供（4R，5R）-cytoxazone。以44％的总收率合成C（5）-顶基，（4R，5S）-表三