tert-butyl (R,R,R)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(4'-methoxyphenyl)propanoate | 714951-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R,R,R)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(4'-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (2R,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(R)-benzyl(1-phenylethyl)amino]propanoate；tert-butyl (2R,3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 714951-38-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: JASPLLYMZJUNLW-SACAOSOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,R,R)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(4'-methoxyphenyl)propanoate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-cytoxazone和（4R，5S）-epi-cytoxazone的不对称合成。

  摘要：

  （4R，5R）-Cytoxazone分四个步骤制备，总收率61％，ee≥98％。将（R）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺锂加到（E）-3-（对甲氧基苯基）丙-2-烯酸叔丁酯中，然后用（+ ）-（樟脑磺酰基）恶氮丙啶得到叔丁基（2R，3R，[小αR] -2-羟基-3-（对甲氧基苯基）-3-（N-苄基-N- [小α]-甲基苄基氨基）丙酸酯> 98％de 随后的N-苄基脱氢反应通过氢解，恶唑烷酮形成与C（2）保留通过双光气和化学选择性酯还原处理的初级β-氨基酯提供（4R，5R）-cytoxazone。以44％的总收率合成C（5）-顶基，（4R，5S）-表三

  DOI：

  10.1039/b402437k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 、 (1R)-(−)-(10-camphorsulfonyl)oxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以85%的产率得到tert-butyl (R,R,R)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(4'-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第2部分：开发氮丙啶鎓中间体以合成β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.057

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Substituted <i>anti</i>-β-Fluorophenylalanines
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00880

  日期：2015.5.1

  A range of substituted anti-beta-fluorophenylalanines was produced from the corresponding enantiopure a-hydroxy-beta-amino esters using a stereospecific XtalFluor-E promoted rearrangement procedure as the key step. The requisite substrates are readily produced via aminohydroxylation of an alpha,beta-unsaturated ester using our lithium amide conjugate addition methodology and, following rearrangement, deprotection of the resultant enantiopure beta-fluoro-a-amino esters gives the corresponding enantiopure anti-beta-fluorophenylalanines in good yield and high diastereoisomeric purity.
• Asymmetric synthesis of (4R,5R)-cytoxazone and (4R,5S)-epi-cytoxazone
  作者：Stephen G. Davies、Deri G. Hughes、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith、Angela J. Wright

  DOI：10.1039/b402437k

  日期：——

  the primary [small beta]-amino ester via hydrogenolysis, oxazolidinone formation with C(2)-retention by treatment with diphosgene and chemoselective ester reduction furnishes (4R,5R)-cytoxazone. The synthesis of the C(5)-epimer, (4R,5S)-epi-cytoxazone in 44% overall yield, has also been completed via a protocol involving N-Boc protection of the primary [small beta]-amino ester, utilization of the N-Boc

  （4R，5R）-Cytoxazone分四个步骤制备，总收率61％，ee≥98％。将（R）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺锂加到（E）-3-（对甲氧基苯基）丙-2-烯酸叔丁酯中，然后用（+ ）-（樟脑磺酰基）恶氮丙啶得到叔丁基（2R，3R，[小αR] -2-羟基-3-（对甲氧基苯基）-3-（N-苄基-N- [小α]-甲基苄基氨基）丙酸酯> 98％de 随后的N-苄基脱氢反应通过氢解，恶唑烷酮形成与C（2）保留通过双光气和化学选择性酯还原处理的初级β-氨基酯提供（4R，5R）-cytoxazone。以44％的总收率合成C（5）-顶基，（4R，5S）-表三
• Trading N and O. Part 2: Exploiting aziridinium intermediates for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.057

  日期：2014.9

  The β-hydroxy-α-amino acids (S,S)-allo-threonine, (S,S)-β-hydroxyleucine and a range of aryl substituted (S,S)-β-hydroxyphenylalanines were prepared from the corresponding enantiopure anti-α-hydroxy-β-amino esters via a rearrangement protocol, which proceeds via the intermediacy of the corresponding aziridinium ions. The starting anti-α-hydroxy-β-amino esters were prepared in >99:1 dr using our diastereoselective

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护