1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanone | 202648-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanone
• CAS: 202648-81-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: JQHBRQNVBLEVPU-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanone 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,4-bis(phenylmethoxy)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic acid a : Interesting observations in anhydro-ring formation of densely functionalised carbohydrate templates

  摘要：

  A methodology which produced highly substituted 1,6-anhydrofuranose derivative, symbolising 2,8-dioxobicyclo[3.2.1]octan core of zaragozic acid, has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76809-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-甲基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 咪唑 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 联苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanone
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic acid a : Interesting observations in anhydro-ring formation of densely functionalised carbohydrate templates

  摘要：

  A methodology which produced highly substituted 1,6-anhydrofuranose derivative, symbolising 2,8-dioxobicyclo[3.2.1]octan core of zaragozic acid, has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76809-2

文献信息

• Pentasaccharides processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06670338B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  Pentasaccharides in acidic form and their pharmaceutically acceptable salts, the anionic form thereof having the formula: wherein: R represents hydrogen or an —SO3−, (C1-C3)alkyl or (C2-C3)acyl group; T represents hydrogen or an ethyl group; and n represents 1 or 2 for use in the treatment of pathologies associated with a clotting dysfunction.

  在酸性形式中的五糖和其药用可接受的盐，其阴离子形式具有以下公式：其中：R代表氢或一个—SO3−、(C1-C3)烷基或(C2-C3)酰基团；T代表氢或一个乙基基团；n代表1或2，用于治疗与凝血功能障碍相关的病理学。
• Synthesis of Conformationally Lockedl-Iduronic Acid Derivatives: Direct Evidence for a Critical Role of the Skew-Boat2S0 Conformer in the Activation of Antithrombin by Heparin
  作者：Sanjoy K. Das、Jean-Maurice Mallet、Jacques Esnault、Pierre-Alexandre Driguez、Philippe Duchaussoy、Philippe Sizun、Jean-Pascal Herault、Jean-Marc Herbert、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n

  日期：2001.11.19

  of these three fixed conformations. A covalent two atom bridge between carbon atoms two and five of L-iduronic acid was first introduced to lock the pseudorotational itinerary of the pyranoid ring around the 2S0 form. A key compound to achieve this connection was the D-glucose derivative 5 in which the H-5 hydrogen atom has been replaced by a vinyl group, which is a progenitor of the carboxylic acid

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上
• Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)
  作者：Niels Bomholt、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.005

  日期：2011.12

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Conformationally Locked Carbohydrates: A Skew-Boat Conformation ofL-Iduronic Acid Governs the Antithrombotic Activity of Heparin
  作者：Sanjoy K. Das、Jean-Maurice Mallet、Jacques Esnault、Pierre-Alexandre Driguez、Philippe Duchaussoy、Philippe Sizun、Jean-Pascal Hérault、Jean-Marc Herbert、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1670::aid-anie16700>3.0.co;2-q

  日期：2001.5.4