1,3-diacetoxy-2-methylpropane | 55289-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diacetoxy-2-methylpropane
• 英文别名: 2-methyl-1,3-propanediyl diacetate；2-(acetoxymethyl) propyl acetate；1,3-diacetoxy-2-methyl-propane；1,3-Diacetoxy-2-methyl-propan；2-methyl-1,3-propanediol diacetate；1,3-Propanediol, 2-methyl-, diacetate；(3-acetyloxy-2-methylpropyl) acetate
• CAS: 55289-53-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ODKLKBUOGOLEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-2-methylpropane 在 lipase from Pseudomonas Cepacia 、 sodium chloride 、 BSA 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-3-hydroxy-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成肽基烯烃肽模拟物的光学活性 γ-羟基砜 Julia 试剂

  摘要：

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过 Julia 反应将光学活性 γ-羟基砜组装成肽基烯烃。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后的化学反应顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，决定了最终砜结构单元的绝对立体化学。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800334
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-diacetoxy-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diols and ester derivatives thereof

  摘要：

  公开号：

  US02471391A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methylpropyl acetate 在 咪唑 、 1,3-diacetoxy-2-methylpropane 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 tert-butyl(((2R,4R)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methoxy-2-methylpentyl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2016057798A1

文献信息

• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Unique template effects of distannoxane catalysts in transesterification of diol esters
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89888-4

  日期：1993.4

  between methyl butyrate and 1,n-diol monoacetates: the ethylene glycol derivative sluggishly undergoes transesterification whereas higher homologs react smoothly. The unique template effects of the catalysts are discussed in terms of cooperation of to different tin atoms which are located in the proximity.

  在图1中，通过二锡氧烷催化的酯交换反应将正二醇二乙酸酯（n ＝ 2、3、4）选择性地转化为相应的单乙酸酯。1，n-二醇二乙酸酯（n≥5 ）不会遇到这种独特的选择性。丁酸甲酯与1，n-二醇单乙酸酯之间的酯交换反应中也发现了巨大的反应性：乙二醇衍生物缓慢进行酯交换反应，而更高的同系物反应平稳。关于催化剂与位于附近的不同锡原子的协同作用，讨论了其独特的模板作用。
• Enantioselective transesterification of 2-methyl-1,3-propanediol derivatives catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase in an organic solvent
  作者：Paride Grisenti、Patrizia Ferraboschi、Ada Manzocchi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92273-2

  日期：1992.1

  The irreversible transesterification of racemic 2-methyl-1,3-propanediol derivatives, the monoethers, 3a, 3b, 5a, and the monobenzoate 5b, with vinyl acetate catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase in chloroform affords enantiomerically pure chiral synthons.

  外消旋的2-甲基-1,3-丙二醇衍生物，单醚3a，3b，5a和单苯甲酸酯5b与氯乙烯假单胞菌脂肪酶催化的乙酸乙烯酯的不可逆酯交换反应提供对映体纯的手性合成子。
• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR LE LARGAGE D'AGENTS ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095340A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R4, n and p are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  该发明提供了化合物的结构式（I）：或其药用可接受盐，其中R1-R4、n和p在此处定义。结构式（I）的化合物及其药用可接受盐是用于将生物活性剂传递至细胞和组织中的阳离子脂质。
• Chemo-enzymatic synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B
  作者：Michael Scheck、Herbert Waldmann

  DOI：10.1139/v02-070

  日期：2002.6.1

  The asymmetric synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B (LMB) is described. All four stereocenters of the C₁₅–C₂₃unit were prepared from one building block exhibiting only one stereocenter. This building block was synthesized via either an enzymatic transformation or starting from a chiral reagent.Key words: Leptomycin, natural product synthesis, enzymatic transformation, Aldol reaction, Pseudomonas fluorescence lipase (PFL).

  描述了Leptomycin B（LMB）的C₁₅–C₂₃单元的不对称合成。 C₁₅–C₂₃单元的四个立体中心均由一个仅具有一个立体中心的构建块制备而成。 该构建块通过酶转化或从手性试剂出发合成。关键词：Leptomycin，天然产物合成，酶转化，Aldol反应，假单胞菌荧光素酶（PFL）。

表征谱图