(R)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methylpropyl acetate | 131980-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methylpropyl acetate
• 英文别名: [(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 131980-00-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: ZPYIBQOUKUDMMT-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methylpropyl acetate 在 咪唑 、 1,3-diacetoxy-2-methylpropane 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 高碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.68h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2016057798A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)propan-1-ol 在 咪唑 、 乙酸乙烯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌脂肪酶在有机溶剂中催化的2-甲基-1,3-丙二醇衍生物的对映选择性酯交换

  摘要：

  外消旋的2-甲基-1,3-丙二醇衍生物，单醚3a，3b，5a和单苯甲酸酯5b与氯乙烯假单胞菌脂肪酶催化的乙酸乙烯酯的不可逆酯交换反应提供对映体纯的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92273-2
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-甲基-1,3-丙二醇 、 (S)-3-hydroxy-2-methylpropyl acetate 、 1,3-diacetoxy-2-methylpropane 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 咪唑 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 solution 、 sodium methylate 、 甲醇 、 (R)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methylpropyl acetate 、 1,3-diacetoxy-2-methylpropane 、 乙醚 、 正戊烷 、 氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 65.0h， 以to provide (R)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methylpropan-1-ol (60.9 g) as a colorless oil的产率得到(R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE

  摘要：

  本文提供了一种制备大环内酯类化合物的方法，包括将东部和西部半部分耦合后进行大环化反应，从而提供已知和新型大环内酯类化合物。同时还提供了大环内酯类化合物合成中的中间体，包括东部和西部半部分。此外，还提供了使用这些创新性大环内酯类化合物治疗传染病和炎症疾病的制药组合物和方法。同时还提供了一种用于合成西部半部分的普遍对映选择性Aldol方法。

  公开号：

  US20160052951A1

文献信息

• Highly Stereo- and Regioselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes via 1-Bromo-1-alkyne Hydroboration−Migratory Insertion−Zn-Promoted Iodinolysis and Pd-Catalyzed Organozinc Cross-Coupling
  作者：Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja0772039

  日期：2007.11.28

  Hydroboration of 1-bromo-1-alkynes with dibromoborane followed by addition of 3 or 4 equiv of Me2Zn provides an efficient and selective route to (Z)-2-alkenyldimethylboranes (3) or (Z)-2-alkenylmethylzincs (4), respectively, which have been successfully applied to one-pot Suzuki (B-I) or Negishi (Zn-I) coupling in some less demanding cases. However, in more demanding cross-coupling reactions, only the use of either (Z)-2-alkenyliodides (5) or the alkenylzincs prepared from lithiation and then zincation of 5 proves to be highly satisfactory (Zn-II or Zn-III protocol). On the contrary, the corresponding organoboron coupling under B-II or B-III protocol appears to be less satisfactory. Preliminary studies indicate that certain substituents proximal to trisubstituted alkenes seriously affect the course of the desired alkenylboron crosscoupling.
• An efficient chemo-enzymatic approach to the enantioselective synthesis of 2-methyl-1,3-propamedical derivatives
  作者：Enzo Santaniello、Patrizia Ferraboschi、Paride Grisenti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97925-5

  日期：——
• SANTANIELLO, E.;FERRABOSCHI, P.;GRISENTI, P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5651-5660
  作者：SANTANIELLO, E.、FERRABOSCHI, P.、GRISENTI, P.

  DOI：——

  日期：——